Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(2)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

347116

Sigma-Aldrich

Samarium(II) iodide solution

0.1 M in THF, contains samarium chips as stabilizer

Synonim(y):

Samarium diiodide

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(2)

About This Item

Wzór liniowy:
SmI2
Numer CAS:
32248-43-4
Masa cząsteczkowa:
404.17
Numer MDL:
MFCD00058873
Kod UNSPSC:
12352302
Identyfikator substancji w PubChem:
24861467
NACRES:
NA.22

Formularz

liquid

Poziom jakości

200

zawiera

samarium chips as stabilizer

przydatność reakcji

core: samarium
reagent type: catalyst
reaction type: Reductions
reagent type: reductant

stężenie

0.1 M in THF

gęstość

0.922 g/mL at 25 °C

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

I[Sm]I

InChI

1S/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2

Klucz InChI

UAWABSHMGXMCRK-UHFFFAOYSA-L

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Zastosowanie

Samarium(II) iodide solution (SmI2) can be used as a reagent in the synthesis of:
  • Benzannulated pyrrolizidines and indolizidines by SmI2-induced cyclizations of indole derivatives.
  • Chiral 4-substituted 2-oxazolidinones and 5,5-disubstituted oxazolidinones through asymmetric Reformatsky type reaction.
  • γ-Aminoalkyl substituted γ-butyrolactones via ketyl-alkene coupling reaction.

It can also be used in:
  • Reduction of conjugated double and triple bonds into alkenes using SmI2/H2O/amine mixtures.
  • Conversion of β-hydroxyketones into 1,3-diols by SmI2/H2O/Et3N.
  • Selective reduction of 6-membered lactones to the corresponding diols/triols using SmI2-H2O reagent system.

SmI2 is an effective single-electron reducing agent for the promotion of ketone-olefin, ketyl aryl cyclizations, and pinacol coupling reactions under mild conditions. Often both intramolecular and intermolecular couplings proceed in a highly stereoselective fashion. It is also used in the synthesis of new heteroleptic samarium aryloxide/cyclopentadienide complexes.

Opakowanie

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informacje prawne

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H225,H261,H319,H335,H336,H351

Klasyfikacja zagrożeń

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 3

Organy docelowe

Central nervous system, Respiratory system

Zagrożenia dodatkowe

EUH019

Kod klasy składowania

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

-2.2 °F - closed cup - Solvent

Temperatura zapłonu (°C)

-19 °C - closed cup - Solvent

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
SHBP2660
SHBP2662
SHBM3788
SHBN0334
SHBN0346

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 1

1 of 1

4-(Acetylamino)-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxo-piperidinium tetrafluoroborate 97% (HPLC)

Sigma-Aldrich

745537

4-(Acetylamino)-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxo-piperidinium tetrafluoroborate

The Journal of Organic Chemistry, 59, 6900-6900 (1994)
Reduction of β-Hydroxyketones by SmI2/H2O/Et3N
Davis TA, et al.
Organic Letters, 7(1), 119-122 (2005)
Tetrahedron, 59, 10351-10351 (2003)
One-Step Highly Diastereoselective Synthesis of γ-Aminoalkyl-Substituted γ-Butyrolactones by an Asymmetric Samarium-Mediated Ketyl-Alkene Coupling Reaction
Fukuzawa S-I, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(5), 2042-2044 (2003)
Novel stereoselective syntheses of highly functionalized benzannulated pyrrolizidines and indolizidines by samarium diiodide induced cyclizations of indole derivatives
Gross S and Reissig H-U
Organic Letters, 5(23), 4305-4307 (2003)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Produkty

The Rare Earth Crisis—The Supply/Demand Situation for 2010–2015

The rare earth elements impact nearly everyone in the world. All of the people living in advanced technological countries and almost all those living in third world countries utilize the rare earths in their everyday living—the car that one drives (gasoline is refined from oil using rare earth catalysts and catalytic converters reduce the polluting emissions from the automotive exhaust), watching the news on TV (the red and green colors in TV screens), the telephones and computers we use to communicate (the permanent magnets in speakers and disc drives), just to name a few examples.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej