Przejdź do zawartości
Merck

192198

Sigma-Aldrich

Hydrazyd 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonylu

90%

Synonim(y):

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonohydrazide, TPSH, Trisylhydrazide

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
[(CH3)2CH]3C6H2SO2NHNH2
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
298.44
Beilstein:
2145001
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Próba

90%

Formularz

powder

mp

110-112 °C (dec.) (lit.)

grupa funkcyjna

hydrazine

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

CC(C)c1cc(C(C)C)c(c(c1)C(C)C)S(=O)(=O)NN

InChI

1S/C15H26N2O2S/c1-9(2)12-7-13(10(3)4)15(20(18,19)17-16)14(8-12)11(5)6/h7-11,17H,16H2,1-6H3

Klucz InChI

UGRVYFQFDZRNMQ-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl hydrazide (TPSH) is a best source of diazene. It can be used as a selective reducing agent for the reduction of alkenes and other double bonds via in situ formation of diazene (diimide) in the presence of base. TPSH reduction method is efficiently used in the synthesis of polymers and natural products as it tolerates sensitive groups such as esters, ketones, or organometal complexes. It also undergoes condensation reaction with ketones and aldehydes to produce corresponding hydrazones that can be converted into reactive intermediates such as diazoalkanes, carbenes, carbenium ions, and alkyllithiums.
It can be used as a reagent to synthesize:
  • Nitrogen-containing polycyclic compounds by intramolecular cyclopropanation of N-alkyl indoles/pyrroles.
  • Vinyl sulfones by sulfonylation reaction of vinyl bromides.
  • Nitrile derivatives from carbonyl compounds via formation of corresponding hydrazones.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

The asymmetric synthesis of cyclopentane derivatives by palladium-catalyzed coupling of prochiral alkylboron compounds.
Cho SY and Shibasaki M.
Tetrahedron Asymmetry, 9(21), 3751-3754 (1998)
Synthesis and x-ray crystal structure of anti-dithia [3.3](2.6) triquinacenophane.
Roberts WP and Shoham G.
Tetrahedron Letters, 22(49), 4895-4898 (1981)
Cobalt (II) Porphyrin-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of N-Alkyl Indoles/Pyrroles with Alkylcarbene: Efficient Synthesis of Polycyclic N-Heterocycles
Reddy AR, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(5), 1810-1815 (2016)
2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonylhydrazide
Chamberlin AR, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition null

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej