Przejdź do zawartości
Merck

151076

Sigma-Aldrich

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution

0.5 M in THF

Synonim(y):

9-BBN

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C8H15B
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
122.02
Beilstein:
605509
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Formularz

liquid

Poziom jakości

przydatność reakcji

reagent type: reductant

stężenie

0.5 M in THF

gęstość

0.894 g/mL at 25 °C

ciąg SMILES

B1C2CCCC1CCC2

InChI

1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2/t7-,8+

Klucz InChI

FEJUGLKDZJDVFY-OCAPTIKFSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane is an organic compound, which is generally used as a hydroborating agent. It is thermally stable, less sensitive to oxygen and water when compared to other dialkyl boranes. It is commonly used to prepare aldehydes from alkynes.

Zastosowanie

Differentiation of symmetrical diols by reduction of the corresponding cyclic acetals with 9-BBN.
Protecting group for alkenes†

Reactant for:
  • Linear SPPS synthesis of ubiquitin derivatives
  • Copper-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds with primary alkyl halides and pseudohalides
  • Intramolecular insertion of alkenes into palladium-nitrogen bonds
  • Preparation of (phosphonoacetyl)ornithine to study effect on arginine biosynthetic genes in yeast
  • Hetero-Diels-Alder reaction for synthesis of spirocyclic alkaloids
Selective hydroboration reduction reagent.

Opakowanie

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informacje prawne

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Organy docelowe

Central nervous system, Respiratory system

Zagrożenia dodatkowe

Kod klasy składowania

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

1.0 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

-17.2 °C - closed cup


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Chemistry Letters (Jpn), 33, 396-397 (2004)
9-Borabicyclo [3.3. 1] nonane as a convenient selective hydroborating agent
Knights EF and Brown HC
Journal of the American Chemical Society, 90(19), 5281-5283 (1968)
Preparation and properties
Hydroboration and Organic Synthesis: 9-Borabicyclo [3.3.1] nonane (9-BBN) (2007)
Zhishan Bo et al.
Organic letters, 6(5), 667-669 (2004-02-28)
Several useful aryl/alkyl building blocks for dendrimer and hyperbranched polymer synthesis were prepared by Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and iododesilylation reactions. The iododesilylations were carried out with iodine monochloride (ICl) in methylene chloride and diethyl ether (10:1). This solvent combination lowered
Chemtracts, 13, 219-222 (2000)

Produkty

Tandem hydroboration Suzuki Coupling both intermolecular and intramolecular gave diverse alkyl substituted products dppf

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

Global Trade Item Number

SKUGTIN
151076-18L
151076-18L-KL4061838125095
151076-18L-C
151076-20L
151076-4X25ML4061838739018
151076-800ML4061838739025
151076-8L4061838125101
151076-PZ4061823818278
151076-100ML4061838739001

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej