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Sigma-Aldrich

N,N′-Disuccinimidyl carbonate

≥95%, for peptide synthesis

동의어(들):

N-Succinimidyl carbonate, DSC, Di(N-succinimidyl) carbonate

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C9H8N2O7
CAS Number:
Molecular Weight:
256.17
Beilstein:
1499137
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

product name

N,N′-Disuccinimidyl carbonate, ≥95%

Quality Level

분석

≥95%

형태

powder or crystals

반응 적합성

reaction type: Carbonylations

mp

190 °C (dec.) (lit.)

응용 분야

peptide synthesis

작용기

imide

저장 온도

2-8°C

SMILES string

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChI key

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

N,N′-Disuccinimidyl carbonate is used for the HPLC determination of amino compounds.

애플리케이션

N,N′-Disuccinimidyl carbonate may be used:
  • As an activating reagent for the reactive patterning of polymer brushes to couple primary amines via post-functionalization.
  • As an alkoxycarbonylating reagent for a variety of primary and sterically hindered secondary alcohols, which further allows the synthesis of different structurally diverse carbamates.
  • As a coupling agent for the synthesis of thiophospholipids, commonly used for anchoring biomembranes to gold surfaces.
It can also be used to prepare a heterobifunctional, cleavable linker-SVEC-(succinimide vinylsufonylethyl carbonate)-for thiol modified-DNA.

픽토그램

Health hazardExclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)
N,N?-Disuccinimidyl carbonate as a coupling agent in the synthesis of thiophospholipids used for anchoring biomembranes to gold surfaces
Boden N, et al.
Tetrahedron, 54(38), 11537-11548 (1998)
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1308-1308 (1992)
N, N?-Disuccinimidyl Carbonate: A Useful Reagent for Alkoxycarbonylation of Amines
Ghosh KA, et al.
Tetrahedron Letters, 33(20), 2781-2781 (1992)
Reactive patterning via post-functionalization of polymer brushes utilizing disuccinimidyl carbonate activation to couple primary amines
Diamanti S, et al.
Polymer, 49(17), 3770-3779 (2008)

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