S2424

スチグマステロール

~95%

• 別名: 3β-ヒドロキシ-24-エチル-5,22-コレスタジエン, 5,22-スチグマスタジエン-3β-オール, スチグマステリン
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₉H₄₈O
• CAS番号: 83-48-7
• 分子量: 412.69
• Beilstein: 2568182
• EC Number: 201-482-7
• MDL番号: MFCD00003630
• UNSPSCコード: 12352211
• PubChem Substance ID: 24899523
• NACRES: NA.77

特性

• アッセイ: ~95%
• 品質水準: 100
• mp: 165-167 °C (lit.)
• 溶解性: chloroform: 50 mg/ml
• SMILES記法: [H][C@@]12[C@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=CC2)([H])CC[C@@]4(C)[C@@]1([H])CC[C@]4([H])[C@]([H])(C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C
• InChI: 1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
• InChI Key: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N
• 遺伝子情報: human ... POLA1(5422) , TOP2A(7153) ; rat ... Polb(29240)

詳細

アプリケーション

スチグマステロールは、ガスクロマトグラフィーにより栄養サプリメント中のフィトステロールを定量する際や、GC/MSによりシロイヌナズナ (Arabidopsis thaliana ) 凍結葉試料中のフィトステロールを定量する際の標準物質として使用されています。

生物化学的／生理学的作用

スチグマステロールは、コレステロールに類似する化学構造を備えたフィトステロールです。抗癌、解熱、抗炎症および免疫調節作用が示されています。スチグマステロールは、骨関節症ウサギにおいてマトリックスメタロプロテアーゼの発現を低下させることで軟骨の分解を低減させました。

調製ノート

スチグマステロールは、50 mg/mL濃度でクロロホルムに溶解すると無色透明の溶液になります。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)