H6278

4-ヒドロキシタモキシフェン

≥98% (HPLC), powder, Tamoxifen metabolite

• 別名: 4-OHT, 4-（1-[4-（ジメチルアミノエトキシ）フェニル]-2-フェニル-1-ブテニル）フェノール, シス/トランス-4-ヒドロキシタモキシフェン
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₆H₂₉NO₂
• CAS番号: 68392-35-8
• 分子量: 387.51
• UNSPSCコード: 51111800
• PubChem Substance ID: 24895736
• NACRES: NA.77

特性

• 製品名: 4-ヒドロキシタモキシフェン, ≥70% Z isomer (remainder primarily E-isomer)
• 品質水準: 300
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• フォーム: powder
• 保管条件: desiccated; protect from light
• 溶解性: methanol: 10 mg/mL; ethanol: 20 mg/mL (with heating)
• 抗生物質活性スペクトル: neoplastics
• 作用機序: enzyme | inhibits
• オーガナイザー: AstraZeneca
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3.CC\C(c4ccccc4)=C(\c5ccc(O)cc5)c6ccc(OCCN(C)C)cc6
• InChI: 1S/2C26H29NO2/c2*1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h2*5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+;26-25-
• InChI Key: ZJLDABGSDWXVGE-BDSXMVAQSA-N
• 遺伝子情報: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRG(2104) , IL6(3569) ; rat ... Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149)

詳細

詳細

第一世代の選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）である4-ヒドロキシタモキシフェン（4-OHT）は、乳がん細胞に対しては拮抗薬として作用しますが、子宮や骨に対してはエストロゲン様作用を示します。プロドラッグであるタモキシフェン（TAM）の活性代謝物であり、エストロゲン受容体拮抗薬として機能します。4-OHTはエストロゲン受容体に結合して、細胞毒性を誘導することなくエストラジオール誘導性細胞増殖を阻害します。抗エストロゲン薬であるタモキシフェンの代謝物であり、タモキシフェンやその他の代謝物よりもエストロゲン受容体への結合に関して高い親和性を示すため、培養中のヒト正常乳腺細胞や乳がん細胞株における細胞増殖抑制能は50～100倍となっています。

インスリンまたは上皮増殖因子により細胞増殖が刺激されると、4-OHTはエストロゲン非存在下で細胞の増殖を効果的に阻害しました。4-OHTは細胞膜内の脂質過酸化反応を阻害し、ペルオキシルラジカル捕捉活性を示します。

アプリケーション

4-ヒドロキシタモキシフェンは以下に使用されています：

• 小腸オルガノイドの組換えを誘導するため。
• ヒト末梢血単核細胞（PMNC）の造血コロニー形成能に対する影響を検討するため。
• MYCN発現の増加がBIRC5/survivin阻害剤YM155誘導性アポトーシスに対する神経芽細胞腫細胞の感受性にどのように影響するかを明らかにするために、神経芽細胞腫細胞株でMYCNの過剰発現を誘導するため。

生物化学的／生理学的作用

化学療法剤であるタモキシフェンの代謝産物であり、親化合物よりも強力なエストロゲンアゴニスト/アンタゴニスト作用を示します。脂質過酸化の膜内インヒビタ-としての活性も持ちます。

特徴および利点

この化合物は、AstraZenecaによって開発されました。他の医薬由来化合物や承認済み医薬品/医薬品候補のリストを見るには、こちらをクリックしてください。

本化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transductionの核内受容体（ステロイド）のページに掲載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、ここをクリックしてください。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302 + H312 + H332,H315,H319,H361fd
• 注意書き: P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges