C4438

2-クロロ-2′-デオキシアデノシン

antileukemic

• 別名: CdA, クラドリビン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₀H₁₂ClN₅O₃
• CAS番号: 4291-63-8
• 分子量: 285.69
• MDL番号: MFCD00153939
• UNSPSCコード: 41106305
• PubChem Substance ID: 24892693
• NACRES: NA.51

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• フォーム: powder or crystals
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: Nc1nc(Cl)nc2n(cnc12)[C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO)O3
• InChI: 1S/C10H12ClN5O3/c11-10-14-8(12)7-9(15-10)16(3-13-7)6-1-4(18)5(2-17)19-6/h3-6,17-18H,1-2H2,(H2,12,14,15)/t4-,5+,6+/m0/s1
• InChI Key: PTOAARAWEBMLNO-KVQBGUIXSA-N
• 遺伝子情報: human ... NP(4860) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

詳細

アプリケーション

クラドビンはフルダラビンと同様に、核/サイトゾル酵素であるデオキシシチジンキナ-ゼ(dCK)や場合によってはミトコンドリア酵素のデオキシグアノシンキナ-ゼ(dGK)により細胞内で一リン酸へとリン酸化される必要があるプロドラッグです。臨床では有毛細胞白血病, 慢性リンパ性白血病, その他悪性の低い白血病の治療に使用されています。

2-Chloro-2′-deoxyadenosine (2-CdA) is a chlorinated purine nucleoside with activity against lymphoproliferative disorders, such as hairy cell leukemia (HCL) and multiple myeloma (MM). 2-CdA resists ADA degradation and is phosphorylated to CdATP in lymphocytes. CdATP incorporation into DNA induces strand breaks and the activation of apoptosis. 2-CdA may also be used in studies involving the inhibition of DNA polymerase(s).
Cladribiane, like fludarabine, is a prodrug that is must be phosphorylated intracellularly to the monophosphate by the nuclear/cytosol enzyme deoxycytidine kinase (dCK) and possibly by the mitochondrial enzyme deoxyguanosine kinase (dGK).

生物化学的／生理学的作用

アデノシンデアミナ-ゼに安定でなデオキシアデノシンアナログ, 免疫抑制活性を示す抗白血病薬

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06,GHS08
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H301,H341,H361fd,H372
• 注意書き: P202 - P260 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 2 - STOT RE 1
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges