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Merck
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安全性情報

B4894

Sigma-Aldrich

ベンジル 2-アセトアミド-2-デオキシ-α-D-ガラクトピラノシド水和物

O-glycosylation inhibitor, ≥97% (TLC)

別名:

ベンジル-α-GalNAc, α-D-GalNAc-1→OCH2Ph, GalNAc α-O-ベンジル, GalNAc-O-bn, ベンジル N-アセチル-α-D-ガラクトサミニド

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C15H21NO6 · xH2O
CAS番号:
分子量:
311.33 (anhydrous basis)
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

アッセイ

≥97% (TLC)

形状

powder

white to off-white

mp

204-208  °C

溶解性

methanol: soluble 10 mg/mL, clear

保管温度

−20°C

SMILES記法

CC(N[C@H]([C@H]([C@H]1O)O)[C@H](O[C@@H]1CO)OCC2=CC=CC=C2)=O

InChI

InChI=1S/C15H21NO6/c1-9(18)16-12-14(20)13(19)11(7-17)22-15(12)21-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-15,17,19-20H,7-8H2,1H3,(H,16,18)/t11-,12-,13+,14-,15+/m1/s1

InChI Key

SKOZFDIGKDPQBO-QMIVOQANSA-N

生物化学的/生理学的作用

ベンジル-N-アセチル-α-ガラクトサミニドは、グルコサミンがグリコシルトランスフェラーゼによりO-グリカンに取り込まれるのを阻害します。また、ムチン生合成を抑制し、乳癌細胞株MDF-7のMUC1発現を阻害します。

その他情報

お客様の研究に適したメルクの広範な二糖類を包括的に理解していただくために、ぜひメルクの炭水化物カテゴリーページをご覧ください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

B4894-BULK:
B4894-100MG:
B4894-25MG:
B4894-500MG:
B4894-VAR:


試験成績書(COA)

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Fausto Ulloa et al.
The Journal of biological chemistry, 278(14), 12374-12383 (2003-01-23)
The sugar analog O-benzyl-N-acetyl-alpha-d-galactosaminide (BG) is an inhibitor of glycan chain elongation and inhibits alpha2,3-sialylation in mucus-secreting HT-29 cells. Long-term exposure of these cells to BG is associated with the accumulation of apical glycoproteins in cytoplasmic vesicles. The mechanisms involved
Robert C De Lisle
Journal of cell science, 115(Pt 14), 2941-2952 (2002-06-26)
Packaging of proteins into regulated secretory granules is mediated by the mildly acidic pH of the trans Golgi network and immature secretory granules. This need for an acidic pH indicates that ionic interactions are important. The mouse pancreatic acinar cell
S F Kuan et al.
The Journal of biological chemistry, 264(32), 19271-19277 (1989-11-15)
Specific inhibitors of the glycosylation of O-glycosidically linked glycoproteins have not previously been described. When tested for their effects on mucin glycosylation in a mucin-producing colon cancer cell line, LS174T, benzyl-, phenyl-, and p-nitrophenyl-N-acetyl-alpha-galactosaminide inhibited the formation of fully glycosylated
Koji Kimura et al.
Animal reproduction science, 103(3-4), 228-238 (2007-01-03)
Glucosamine is a component of hyaluronic acid and an alternative substrate to glucose for the extracellular matrix synthesis of COCs. Its addition to an IVM medium reduces the glucose consumption of bovine COCs. Glucosamine is also metabolized to UDP-N-acetyl glucosamine
Gabi Wetzel et al.
Biological chemistry, 390(7), 545-549 (2009-05-12)
Sucrase-isomaltase (SI) is a highly N- and O-glycosylated intestinal brush border membrane protein. SI is sorted with high fidelity to the apical membrane via O-linked glycans that mediate its association with lipid rafts or detergent-resistant membranes (DRMs). Here, we show

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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