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Merck

SML1621

Sigma-Aldrich

OSMI-1

≥98% (HPLC), powder, OGT inhibitor

別名:

(αR)-α-[[(1,2-ジヒドロ-2-オキソ-6-キノリニル)スルホニル]アミノ]-N-(2-フラニルメチル)-2-メトキシ-N-(2-チエニルメチル)-ベンゼンアセトアミド, OSMI 1

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C28H25N3O6S2
CAS番号:
分子量:
563.64
UNSPSCコード:
51111800
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

製品名

OSMI-1, ≥98% (HPLC)

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

フォーム

powder

white to beige

溶解性

DMSO: 20 mg/mL, clear

保管温度

2-8°C

SMILES記法

O=C(N1)C=CC2=C1C=CC(S(N[C@H](C3=C(OC)C=CC=C3)C(N(CC4=CC=CS4)CC5=CC=CO5)=O)(=O)=O)=C2

InChI

1S/C28H25N3O6S2/c1-36-25-9-3-2-8-23(25)27(28(33)31(17-20-6-4-14-37-20)18-21-7-5-15-38-21)30-39(34,35)22-11-12-24-19(16-22)10-13-26(32)29-24/h2-16,27,30H,17-18H2,1H3,(H,29,32)/t27-/m1/s1

InChI Key

IYIGLWQQAMROOF-HHHXNRCGSA-N

アプリケーション

OSMI-1(小分子阻害剤を持つOGT)は、がんにおける自己複製遺伝子のO-結合型β-N-アセチルグルコサミン(O-GlcNAc)媒介性調節を研究するために、近位部結紮アッセイ、Sox2(SRY(性決定領域Y)-Box 2)二重ルシフェラーゼレポーターアッセイ、Sox2 ELISA(酵素結合免疫吸着アッセイ)およびその他のin vivoアプローチに使用されています。さらに、O-GlcNAcトランスフェラーゼが媒介するHippo経路調節の研究にも使用されています。

生物化学的/生理学的作用

OGTは、翻訳後改質中に多くのたんぱく質へのN-アセチルグルコサミン部分の結合を触媒します。OGT活性が阻害されると、単純ヘルペスウイルス病など、感染症におけるウイルス複製速度が低下する可能性があります。
OSMI-1はOGTの細胞浸透性阻害剤です。
OSMI-1はOGT(O-GlcNAcトランスフェラーゼ)の細胞浸透性阻害剤です。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


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Regulation of the hippo-YAP pathway by glucose sensor O-GlcNAcylation.
Peng C, et al.
Molecular Cell, 68(3), 591-604 (2018)
O-GlcNAc modification of oncogenic transcription factor Sox2 promotes protein stability and regulates self-renewal in pancreatic cancer.
Sharma N, et al.
bioRxiv, 345223-345223 (2018)
O-GlcNAc transferase inhibitors: current tools and future challenges.
Trapannone R, et al.
Biochemical Society Transactions, 44(1), 88-93 (2016)
Nikita S Sharma et al.
Theranostics, 9(12), 3410-3424 (2019-07-10)
Pancreatic adenocarcinoma (PDAC) claims more than 90% of the patients diagnosed with the disease owing to its aggressive biology that is manifested by high rate of tumor recurrence. Aberrant upregulation in the transcriptional activity of proteins involved in self-renewal like
Hye-Yeon Kim et al.
Bioprocess and biosystems engineering, 43(5), 863-875 (2020-01-26)
O-Glycosylation occurs in recombinant proteins produced by CHO cells, but this phenomenon has not been studied extensively. Here, we report that rituximab is an O-linked N-acetyl-glucosaminylated (O-GlcNAcylated) protein and the production of rituximab is increased by thiamet G, an inhibitor

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