E3893

(−)-エピカテキンガラート

≥98% (HPLC), from green tea

• 別名: (−)-cis-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール 3-ガラート, (−)-cis-3,3′,4′,5,7-ペンタヒドロキシフラバン 3-ガラート, 3-O-ガロイルエピカテキン
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₂H₁₈O₁₀
• CAS番号: 1257-08-5
• 分子量: 442.37
• MDL番号: MFCD00075936
• UNSPSCコード: 12352205
• PubChem Substance ID: 24894531
• NACRES: NA.21

特性

• 由来生物: green tea
• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• アプリケーション: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4ccc(O)c(O)c4
• InChI: 1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/s1
• InChI Key: LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N
• 遺伝子情報: human ... CYP1A2(1544)

詳細

詳細

(−)-エピカテキンガレートは、緑茶に存在する主要ポリフェノールの一つです。有機化合物のカテキンガレートに分類されます。ECGは、緑茶の別の主要ポリフェノールである(−)-エピガロカテキンガレート（EGCG）に類似した化学構造を有します。

アプリケーション

（−）-エピカテキンガレートは、以下の用途に使用されています：

• ヒト脳微小血管内皮細胞（HBMVEC）における細胞増殖アッセイで抗虚血／再灌流損傷に対する有効性を把握するため
• 阻害アッセイにおいてヒト唾液α-アミラーゼ（HAS）およびα-グルコシダーゼ（AGH）における阻害剤として
• 2つのヒト結腸直腸細胞株HCT-116およびSW-480において化学抗癌剤として使用される可能性
• in vitroコラゲナーゼおよびエステラーゼ酵素に対する阻害剤として
• 酸化ストレスに対する有効性を確認するための精子インキュベーションの補助剤として

生物化学的／生理学的作用

(−)-エピカテキンガレート（ECG）は、強力なフリーラジカル・スカベンジャーであり、コラゲナーゼやエラスターゼ酵素に阻害作用を有するため、抗老化薬となっています。ヒト結腸直腸細胞に抗増殖作用を示す、化学抗癌剤です。細胞の生存に影響を及ぼし、酸素-糖枯渇ヒト脳微小血管内皮細胞において細胞増殖を促進することにより、アポトーシスまたはオートファジーを防止します。ECGは、構造および機能上EGCGと類似しており、小胞体ストレスにおける哺乳類ラパマイシン標的（mTOR）-AMP-活性化タンパク質キナーゼ（AMPK）経路の均衡に関与している可能性があります。酸素枯渇細胞に対する抵抗性を示すことによって、上記のシナリオにおいて細胞死を防止します。ECGは、酸化ストレスの予防に寄与すると考えられます。多くの疾患状態における分泌型スフィンゴミエリナーゼを効果的に阻害し、生殖補助医療（ART）においてヒト精子に対する保護を提供します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315 - H319 - H335
• 注意書き: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)