E4268

(−)-エピガロカテキンガラート

≥80% (HPLC), from green tea

• 別名: (−)-cis-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール 3-ガラート, (−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-ヘキサヒドロキシ-フラバン-3-ガラート, EGCG
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₂H₁₈O₁₁
• CAS番号: 989-51-5
• 分子量: 458.37
• MDL番号: MFCD00075940
• UNSPSCコード: 12352205
• PubChem Substance ID: 57654159
• NACRES: NA.79

特性

• 由来生物: green tea
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥80% (HPLC)
• アプリケーション: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4
• InChI: 1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
• InChI Key: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
• 遺伝子情報: human ... CYP1A2(1544)

詳細

詳細

(−)-エピガロカテキンガレートは緑茶の生理活性成分で、カテキン総含有量の50～80%を占めています。

アプリケーション

(−)-エピガロカテキンガレートは、以下の用途に使用されています：

• 潜在的な神経保護剤として、脊髄損傷および血液脊髄関門（BSCB）からの漏出に対する保護効果を試験するため
• マウス網膜における光誘発性光受容体変性に対する有効な抗酸化剤として
• 有色ヘテロ接合体のP23Hラットにおいて、酸化的損傷を減少させ概日リズムを変化させる網膜色素変性（RP）の抗酸化剤として
• 拘束型心筋症（RCM）マウスの拡張機能不全に対する回復効果を試験するため
• マウスにおける結腸直腸癌の抗癌剤として

生物化学的／生理学的作用

(−)-エピガロカテキンガレート（EGCG）は、その高い抗酸化特性を決定する8つのヒドロキシ（OH）基を含んでいます。効率的なフリー酸素ラジカルスカベンジャーであるほか、優れたキレート剤として、また重要な転写因子、すなわち核因子κβ（NF-kβ）の調節因子としても作用します。EGECは、ヒトにおいてエネルギー消費を増加させ、脂肪の酸化を促進し、食欲を低下させることにより、効率的な抗肥満薬であることが証明されています。また、虚血および脊髄損傷の初期段階において、抗炎症剤および神経保護剤としても機能します。カベオリン-1の発現量を減少させ、血液脳関門の完全性を維持して、炎症促進性サイトカインの発現を抑制します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07,GHS09
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302 - H317 - H319 - H411
• 注意書き: P261 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)