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Merck

43720

Sigma-Aldrich

N,N′-ジスクシンイミジルカルボナート

≥95.0% (NMR), for peptide synthesis

別名:

N-スクシンイミジルカルボナート, DSC, ジ(N-スクシンイミジル)カルボナート

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C9H8N2O7
CAS番号:
分子量:
256.17
Beilstein:
1499137
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

製品名

N,N′-ジスクシンイミジルカルボナート, purum, ≥95.0% (NMR)

グレード

purum

品質水準

アッセイ

≥95.0% (NMR)

フォーム

powder

反応適合性

reaction type: Carbonylations

不純物

~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)

mp

190 °C (dec.) (lit.)

アプリケーション

peptide synthesis

官能基

imide

保管温度

−20°C

SMILES記法

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChI Key

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

N,N′-ジスクシンイミジルカルボナート(DSC)は以下の合成に使用できます。
  • アルコキシカルボニル化による第一級および立体障害型第二級アルコールから得られたさまざまなカルバマート誘導体。
  • ヒドロキシ官能基を介した4-ヒドロキシメチルポリスチレンと4-ヒドロキシメチル-3-ニトロベンズアミド樹脂から得られた活性カルボナート樹脂。
  • アザグリシニルジペプチドは、さまざまなアザペプチドの調製のための重要な中間体です。

以下の用途に使用されます。
  • 銅キレート化ピコリルアジド誘導体である5-(6-(アジドメチル)ニコチンアミド)ペンタン酸の2段階調製に。
  • ハプテンであるγ-ヒドロキシフェニルブタゾン(HPBZ)のヒドロキシル基を活性することにより、HPBZがヒト血清アルブミン(HSA)-免疫原と効果的に結合してハプテン-タンパク質結合体を形成できるようにするため。

その他情報

N-保護化アミノ酸などの酸のN-スクシンイミジルエステルの簡便な生成、尿素やカルバミン酸塩の合成など活性炭酸塩の生成、およびリガンドとタンパク質のカップリング(リシンを介する)

ピクトグラム

Health hazardExclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

43720-VAR:
43720-5G:
43720-25G:
43720-BULK:
43720-INTR:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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T. Kokubo et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 606-606 (1987)
N. Nimura et al.
Analytical Chemistry, 58, 2372-2372 (1986)
Arun K Ghosh et al.
Tetrahedron letters, 33(20), 2781-2784 (1992-05-12)
An efficient and mild method for alkoxycarbonylation of amines is described, utilizing commercially available N,N'-disuccinimidyl carbonate.
M Morpurgo et al.
Journal of biochemical and biophysical methods, 38(1), 17-28 (1999-03-17)
Ligands containing amino or hydroxyl groups were converted to their corresponding activated N-hydroxysuccinimidyl carbamate and carbonate by reaction with disuccinimidyl carbonate (DSC). The latter reagents can be used for the group-specific modification of primary amines as an alternative to the
A.K. Ghosh et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)

資料

In principle, the seemingly simple formation of a peptide bond can be accomplished using all the procedures available in organic chemistry for the synthesis of carboxylic acid amides. However, due to the presence of various functional groups in natural and unnatural amino acids and particularly the requirement for full retention of chiral integrity, the coupling of amino acids and peptides under mild conditions can be challenging. A plethora of coupling reagents has been developed superseding each other in efficiency and suitability for specific applications (e.g., solid-phase peptide synthesis or fragment condensation).

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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