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クロラムフェニコール

VETRANAL^®, analytical standard

• 別名: D-(-)-threo-2,2-ジクロロ-N-[β-ヒドロキシ-α-(ヒドロキシメチル)-β-(4-ニトロフェニル)エチル]アセトアミド, D-(−)-threo-2-ジクロロアセトアミド-1-(4-ニトロフェニル)-1,3-プロパンジオール, D-threo-2,2-ジクロロ-N-[β-ヒドロキシ-α-(ヒドロキシメチル)-4-ニトロフェンエチル]アセトアミド, クロロマイセチン
• 化学式: Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• CAS番号: 56-75-7
• 分子量: 323.13
• Beilstein: 2225532
• EC Number: 200-287-4
• MDL番号: MFCD00078159
• UNSPSCコード: 41116107
• PubChem Substance ID: 329753874
• NACRES: NA.24

特性

• グレード: analytical standard
• 品質水準: 100
• 製品種目: VETRANAL^®
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• シェルフライフ: limited shelf life, expiry date on the label
• テクニック: HPLC: suitable; gas chromatography (GC): suitable
• mp: 149-153 °C (lit.)
• 溶解性: H₂O: insoluble 100% (practically)
• アプリケーション: clinical testing
• フォーマット: neat
• SMILES記法: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• InChI Key: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

詳細

詳細

Chloramphenicol (CAP) is an antibiotic which was first isolated from Streptomyces venezuelae. It has a nitrobenzene moiety which may be responsible for aplastic anaemia.1 It is often used for bacterial selection in molecular biology applications at 10-20 μg/mL and as a selection agent for transformed cells containing chloramphenicol reistance genes.
This grade has the standard for Supelco MIP SPE cartridges. For more information request Supelco Literature T407075, T706024

アプリケーション

Chloramphenicol has been used as reference standard in the determination of the concentration of CAP residues in shrimp tissues using LC-MS technique and also in frozen chicken samples (liver, kidney and muscle) using HPLC.

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

生物化学的／生理学的作用

作用機序：クロラムフェニコールは、50Sリボソームサブユニットに結合してアミノアシルtRNAのリボソームへの付着を防ぐことでペプチジルトランスフェラーゼステップを遮断することにより細菌のタンパク質合成を阻害します。また、ミトコンドリアと葉緑体のタンパク質合成およびリボソームの(p)ppGpp生成を阻害して、rRNA転写を抑制します。

耐性機序：クロラムフェニコールアセチルトランスフェラーゼを使用することで、本製品はアセチル化され、不活性化されます。

抗菌スペクトル：グラム陽性菌およびグラム陰性菌に対して幅広いスペクトルを持つ抗生物質であり、主に眼科や獣医学的用途で使用されます。

注意

Stock solutions should be stored at 2-8°C and are stable at 37°C for 5 days. Aqueous solutions are neutral and stable over a wide pH range, with 50% hydrolysis occurring after 290 days. Use of a borax buffered solution reduces this number to 14%. Solutions should be protected from light as photochemical decomposition results in a yellowing of the solution. Heating aqueous solutions at 115°C for 30 minutes results in a 10% loss of chloramphenicol.

調製ノート

Stock solutions can be prepared directly in the vial at any recommended concentration. A solution at 50 mg/mL in ethanol yields a clear, very faint, yellow solution. Degradation of chloramphenicol in aqueous solution is catalyzed by general acids and bases. This rate of degradation is independent of the ionic strength and pH.

法的情報

VETRANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

安全性情報

• ピクトグラム: GHS05,GHS08
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H318 - H351 - H361fd
• 注意書き: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• 危険有害性の分類: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges