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Merck

T511552

Sigma-Aldrich

PTAD-Azide

AldrichCPR

別名:

4-(4-(2-Azidoethoxy)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione, N3-Ph-Ur for e-Y-CLICK

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C10H10N6O3
CAS番号:
分子量:
262.22
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352125
PubChem Substance ID:

SMILES記法

O=C(NNC1=O)N1C2=CC=C(OCCN=[N+]=[N-])C=C2

InChI

1S/C10H10N6O3/c11-15-12-5-6-19-8-3-1-7(2-4-8)16-9(17)13-14-10(16)18/h1-4H,5-6H2,(H,13,17)(H,14,18)

InChI Key

MHGMHPVYCVQIET-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

PTAD-Azide is a selective bioconjugation reagent for the modification of tyrosine residues with an azide. Subsequent modification can then be afforded via the azide/alkyne click chemistry reaction with an alkyne or cyclooctyne containing compound or biomolecule. This reagent has been shown to selectively introduce poly(ethylene glycol) or PEG chains onto proteins with surface exposed tyrosine residues. PTAD-Azide has also been used in the formation of antibody-drug conjugates. This reagent is compatible with different buffer systems such as PBS, Tris and mixed PBS/Tris buffer (preferred). The linkage with tyrosine has been shown to be stable to pH and temperature extremes as well as blood plasma.
   
Note: PTAD-Azide must be first activated by stirring in a 1:0.98 molar ratio with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (product # 157902). Activation is evident upon solution color change from colorless to deep red and the activated reagent should be used immediately.
 
 
General Procedure for Protein Modification with PTAD.
 
Part 1: PTAD activation
  • Mix together 1:0.98 molar equivalents of unactivated PTAD to 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (product # 157902) in organic solvent (preferred solvents are DMF or acetonitrile; avoid using DMSO)
  • Color change is observed from colorless/pale yellow to deep red (approximately 5 min of mixing).
  • After the solution turns red, store the now activated reagent on ice and use for protein modification within 30 min.
 
Part 2: Protein modification
  • Add protein solution in mixed phosphate/Tris buffer or Tris buffer (pH should be 6 - 9) to the eppendorf tube (or other vial) containing the activated PTAD reagent prepared above and mix gently at room temperature for up to 30 min. Preferably use 10-fold molar excess of reagent relative to protein. Use protein at a minimum concentration of 1 mg/ml (higher concentrations are preferred for enhanced labeling).
  • Remove excess unreacted PTAD by gel filtration.

包装

Each AldrichCPR product will be packaged in one consolidated unit unless you specify multiple units at the time of order.

その他情報

Sigma-Aldrichは、ユニークな化合物コレクションの一部として、基礎研究用途で本製品を提供しています。弊社ではこの製品を分析しておりません。必要に応じて、ご使用前にお客様ご自身で物質の同定と純度を確認することをお勧めします。また、ご購入後の返品や交換は致しかねます。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

T511552-50MG:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Hitoshi Ban et al.
Bioconjugate chemistry, 24(4), 520-532 (2013-03-29)
The scope, chemoselectivity, and utility of the click-like tyrosine labeling reaction with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazoline-3,5(4H)-diones (PTADs) is reported. To study the utility and chemoselectivity of PTAD derivatives in peptide and protein chemistry, we synthesized PTAD derivatives possessing azide, alkyne, and ketone groups

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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