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Merck

F6562

Sigma-Aldrich

Fmoc-(R)-2-(7-オクテニル)Ala-OH

別名:

(R)-N-Fmoc-α-(7-オクテニル)アラニン, Fmoc-(R)-2-(7-オクテニル)アラニン, Fmoc-(R)-2-アミノ-2-メチル-デク-6-エン酸

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C26H31NO4
CAS番号:
分子量:
421.53
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26

形状

solid

品質水準

反応適合性

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

アプリケーション

peptide synthesis

官能基

Fmoc

保管温度

−20°C

SMILES記法

O=C(OCC1C(C=CC=C2)=C2C3=C1C=CC=C3)N[C@@](CCCCCCC=C)(C)C(O)=O

InChI

1S/C26H31NO4/c1-3-4-5-6-7-12-17-26(2,24(28)29)27-25(30)31-18-23-21-15-10-8-13-19(21)20-14-9-11-16-22(20)23/h3,8-11,13-16,23H,1,4-7,12,17-18H2,2H3,(H,27,30)(H,28,29)/t26-/m1/s1

InChI Key

MADFVGMQNXRFAF-AREMUKBSSA-N

アプリケーション

ペプチドステープル用のオレフィン系α-メチルアミノ酸。このアミノ酸を、オレフィン側鎖と同じ長さの別のアミノ酸またはオレフィン側鎖と異なる長さの誘導体とともにペプチドに取り込む時点で、これら2つのアミノ酸は、Grubb′s触媒(製品番号579726)による閉環メタセシス反応を介して′ステープル′することができます。その結果として生成するステープルされたペプチド大員環は、ペプチドのα-らせん構造を安定化させることが示されており、この安定化は、タンパク質分解の安定性や細胞への取り込みの向上など好ましい生物学的特性につながります。

ピクトグラム

Environment

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

注意書き

危険有害性の分類

Aquatic Acute 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


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Young-Woo Kim et al.
Nature protocols, 6(6), 761-771 (2011-06-04)
This protocol provides a detailed procedure for the preparation of stapled α-helical peptides, which have proven their potential as useful molecular probes and as next-generation therapeutics. Two crucial features of this protocol are (i) the construction of peptide substrates containing
Ban Xiong Tan et al.
Scientific reports, 5, 12116-12116 (2015-07-15)
Previous publications on stapled peptide inhibitors against Mdm2/Mdm4-p53 interactions have established that this new class of drugs have the potential to be easily optimised to attain high binding affinity and specificity, but the mechanisms controlling their cellular uptake and target

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