B1378

2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール

≥99.0% (GC), powder

• 別名: 2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール, BHT, DBPC, ブチルヒドロキシトルエン, ブチル化ヒドロキシトルエン
• 化学式: [(CH₃)₃C]₂C₆H₂(CH₃)OH
• CAS番号: 128-37-0
• 分子量: 220.35
• Beilstein: 1911640
• EC Number: 204-881-4
• MDL番号: MFCD00011644
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 57653920
• NACRES: NA.22

特性

• 蒸気密度: 7.6 (vs air)
• 品質水準: 200
• 蒸気圧: <0.01 mmHg ( 20 °C)
• アッセイ: ≥99.0% (GC)
• フォーム: powder
• 自己発火温度: 878 °F
• bp: 265 °C (lit.)
• mp: 69-73 °C (lit.)
• 溶解性: ethanol: 100 mg/mL; vegetable oils: soluble
• SMILES記法: Cc1cc(c(O)c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C
• InChI: 1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
• InChI Key: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... CAPN1(823) ; rat ... Capn1(29153) , Nos1(24598)

詳細

アプリケーション

• BHTの熱分解特性とその過酸化物（BHTOOH）：BHTは、特定の条件下でBHTOOHへ分解する、その優れた抗酸化特性が注目されています（S Dai, et al.、2024）。
• 低応力ポリマーネットワークにおける緩和機構：BHTは、歯科用複合材料の機械的特性と耐久性に及ぼす影響を評価するためのポリマーネットワークに使用されています（SH Lewis, et al.、2024）。
• 医薬品包装用ラベルの適合性および安全性：本研究は、ラベルに含まれるBHTを検出し、その安定化特性から医薬品包装に広く使用されていることを示しています（C Fu, et al.、2023）。

生物化学的／生理学的作用

ブチルヒドロキシトルエン(BHT)はフェノール系酸化防止剤です。これは脂質過酸化を阻害することが知られています。マウスにおいて肺損傷の原因となり、また腫瘍を促進しますが、これはBHTの代謝産物である、6-tert-ブチル-2-[2'-(2'-ヒドロキシメチル)-プロピル]-4-メチルフェノールによるものです。BHTの代謝産物はまた、培養細胞内でDNA鎖を分断し、ヌクレオソーム間DNA断片化(アポトーシスの特徴)を引き起こすことも報告されています。ラットにおいては、1回のBHTの腹腔内投与(体重1 kgあたり60 mg)により、肝臓、腎臓、心臓、脾臓、脳、肺における核酸DNAメチル化酵素活性の大幅な上昇を引き起こします。肺胞マクロファージをBHTでインキュベーションすることにより、TNF-αレベルの大幅な減少が見られましたが、このことは、この抗酸化剤が炎症を抑えたというメカニズムにより説明されます。アスピリン処理をした血小板をBHTでプレインキュベーションすることにより、分泌、凝集、およびプロテインキナーゼC活性化因子により引き起こされるタンパク質リン酸化が阻害されます。BHTはまたアフラトキシンB1による肝臓がん形成の開始を阻害することも知られています。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS09
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H410
• 注意書き: P273 - P391 - P501
• 危険有害性の分類: Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): 260.6 °F - open cup
• 引火点(℃): 127 °C - open cup
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves