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2-(トリメチルシリル)エトキシメチルクロリド

≥95.0% (GC)

• 別名: (2-クロロメトキシエチル)トリメチルシラン, SEM-Cl, SEM-クロリド, クロロメチル2-トリメチルシリルエチルエーテル
• 化学式: (CH₃)₃SiCH₂CH₂OCH₂Cl
• CAS番号: 76513-69-4
• 分子量: 166.72
• Beilstein: 3587289
• EC Number: 278-483-4
• MDL番号: MFCD00009919
• UNSPSCコード: 12352101
• PubChem Substance ID: 57653488
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥95.0% (GC)
• 形状: liquid
• 屈折率: n20/D 1.435 (lit.); n20/D 1.436
• bp: 170-172 °C (lit.); 57-59 °C/8 mmHg (lit.)
• 密度: 0.942 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能基: chloro; ether
• 輸送温度: wet ice
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: C[Si](C)(C)CCOCCl
• InChI: 1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
• InChI Key: BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

2-(トリメチルシリル)エトキシメチルクロリド（SEM-Cl）は、アミン基、アルコール基、フェノール基、カルボキシ基の保護基の調製に広く使用されている試薬です。アミド基およびスルフォンアミド基の窒素も、SEM-Cl試薬を使用して保護できます。

アプリケーション

SEM-Clは、プリンス型環化反応により2,4,5-三置換テトラヒドロピランをホモアリルアルコールから調製する際に、試薬として使用できます。また、炭酸リチウムの存在下でN-保護アミノ酸からアミノ酸SEMエステルを合成するために使用できます。

その他情報

Bu₄NFにより選択的に除去できるアルコ-ルおよび他の官能基の保護基。選択的なメタル化を促進するためのピロ-ルとイミダゾ-ルの保護基。保護されたC₁ビルディングブロックの導入試薬。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS05
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H226,H314
• 注意書き: P210 - P233 - P240 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 114.8 °F - closed cup
• 引火点(℃): 46 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter