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Merck

760749

Sigma-Aldrich

ジベンゾシクロオクチン-PEG4-ビオチン複合体

for Copper-free Click Chemistry

別名:

DBCO-PEG4-ビオチン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C39H51N5O8S
CAS番号:
分子量:
749.92
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352003
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

形状

solid

反応適合性

reaction type: click chemistry

保管温度

−20°C

SMILES記法

O=C(CCCC[C@@H]1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)NCCOCCOCCOCCOCCC(=O)NCCC(=O)N3Cc4ccccc4C#Cc5ccccc35

InChI

1S/C39H51N5O8S/c45-35(12-6-5-11-34-38-32(28-53-34)42-39(48)43-38)41-18-20-50-22-24-52-26-25-51-23-21-49-19-16-36(46)40-17-15-37(47)44-27-31-9-2-1-7-29(31)13-14-30-8-3-4-10-33(30)44/h1-4,7-10,32,34,38H,5-6,11-12,15-28H2,(H,40,46)(H,41,45)(H2,42,43,48)/t32-,34-,38-/m0/s1

InChI Key

LNHSQAOQVNHUGL-QRBHCBQLSA-N

詳細

このアザジベンゾシクロオクチン-ビオチン誘導体は、アジド含有分子または化合物の標識化のための、多用途なビオチン化試薬です。シクロオクチンは、歪み促進型銅フリーアジドアルキン環化付加反応に有用です。このジベンゾシクロオクチンは、アジド化化合物または生体分子と、Cu(I)触媒なしで反応し、安定なトリアゾール結合を生成します。その後の標識化分子は、ストレプトアビジンやアビジンアフィニティ試薬を使用して精製できます。PEGスペーサーは、化合物全体をより親水性にし、アジドとの反応部位とビオチン検出基の間の距離を延ばします。

アプリケーション

Synple自動合成プラットフォーム(SYNPLE-SC002)を用いてビオチンのタグ付けを自動化

特徴および利点

より高い温度と過剰なビオチン試薬によって、より効率的に標識化できます。一般的な反応時間は4時間までですが、濃度が低い場合や標識化効率が低い場合は、より長いインキュベーション時間をお勧めします。本製品は、最初に水混和性の有機溶媒に溶解し、その後、必要な際に水系の反応バッファーで希釈する方法が最も効率的です。DBCO-PEG4-ビオチンは、0.35mMまでの水系バッファーに溶解します。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

760749-5MG:
760749-BULK:
760749-VAR:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

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Ning, X., et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47, 2253-2255 null
Andrew Vila et al.
Chemical research in toxicology, 21(2), 432-444 (2008-02-01)
Polyunsaturated fatty acids (PUFA) are primary targets of free radical damage during oxidative stress. Diffusible electrophilic alpha,beta-unsaturated aldehydes, such as 4-hydroxynonenal (HNE), have been shown to modify proteins that mediate cell signaling (e.g., IKK and Keap1) and alter gene expression
Guillaume Charron et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(13), 4967-4975 (2009-03-14)
Fatty-acylation of proteins in eukaryotes is associated with many fundamental cellular processes but has been challenging to study due to limited tools for rapid and robust detection of protein fatty-acylation in cells. The development of azido-fatty acids enabled the nonradioactive
Daniela C Dieterich et al.
Nature protocols, 2(3), 532-540 (2007-04-05)
A major aim of proteomics is the identification of proteins in a given proteome at a given metabolic state. This protocol describes the step-by-step labeling, purification and detection of newly synthesized proteins in mammalian cells using the non-canonical amino acid
Nicholas J Agard et al.
ACS chemical biology, 1(10), 644-648 (2006-12-19)
Detection of metabolites and post-translational modifications can be achieved using the azide as a bioorthogonal chemical reporter. Once introduced into target biomolecules, either metabolically or through chemical modification, the azide can be tagged with probes using one of three highly

資料

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

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