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(2-ビフェニル)ジ-tert-ブチルホスフィン

97%

• 別名: (2-ビフェニルイル)ジ-tert-ブチルホスフィン, 2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル, JohnPhos
• 化学式: C₆H₅C₆H₄P[C(CH₃)₃]₂
• CAS番号: 224311-51-7
• 分子量: 298.40
• Beilstein: 8322131
• MDL番号: MFCD01862440
• UNSPSCコード: 12352002
• PubChem Substance ID: 24882938
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: 97%
• 反応適合性: reaction type: Cross Couplings; reagent type: ligand; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reagent type: ligand; reaction type: C-X Bond Formation; reagent type: ligand; reaction type: Heck Reaction; reagent type: ligand; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
• mp: 86-88 °C (lit.)
• 官能基: phosphine
• SMILES記法: CC(C)(C)P(c1ccccc1-c2ccccc2)C(C)(C)C
• InChI: 1S/C20H27P/c1-19(2,3)21(20(4,5)6)18-15-11-10-14-17(18)16-12-8-7-9-13-16/h7-15H,1-6H3
• InChI Key: CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

JohnPhosはBuchwaldらにより開発された立体的にかさ高いビアリールホスフィン配位子です。これは、炭素-窒素結合形成反応を触媒する反応性ジアルキルビアリールホスフィン配位子です。配位子としてJohnPhosを有する金触媒の配位化学は、NMR分光法により調べられています。

Buchwaldホスフィン配位子の詳細を確認する

アプリケーション

かさ高いホスフィン配位子であるJohnPhosが、以下の研究で触媒として使用されました：

• 不活性の内部アルキンのヒドロフェノキシル化。
• 臭化ベンジルのマイクロ波媒介Suzuki‐Miyauraクロスカップリング。
• ヘルペスウイルスに対して強力な活性を有する新規イミダゾ[1,2-a]ピリジンの医薬合成
• 化ビニルとヒドラジンとのBarluengaカップリング。
• C-HおよびC-C結合の切断を介したPd触媒によるα,α-二置換‐3‐チオフェンメタノールの2,3‐ジアリール化。

ハロゲン化アリールおよびアリールトリフレートのアミノ化に利用される配位子です。

以下の用途に使用される触媒です：

• ジアルコキシ安息香酸とジアリールジスルフィドまたはジアリールジセレニドとの脱炭酸クロスカップリング
• N‐アリル‐N‐アリール尿素の分子内ヒドロアミノ化によるイミダゾリジノンの立体選択的合成
• 塩化アリールによるオレフィンの位置選択的アリール化
• 多価不飽和マクロラクトン合成のためのクロスカップリング反応
• 位置選択的なO-アルキル化反応
• Sonogashira型クロスカップリング

パラジウムで触媒するスティルクロスカップリング反応に使用する、かさ高いバイアリールホスフィンリガンド

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)