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Merck

520268

Sigma-Aldrich

4,4',4"-トリ-tert-ブチル-2,2':6',2"-テルピリジン

95%

別名:

2,6-ビス[4-(tert-ブチル)ピリジン-2-イル)-4-(tert-ブチル)ピリジン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C27H35N3
CAS番号:
分子量:
401.59
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

95%

不純物

oligomers of tert-butyl-terpyridine

mp

215-217 °C (lit.)

SMILES記法

CC(C)(C)c1ccnc(c1)-c2cc(cc(n2)-c3cc(ccn3)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C27H35N3/c1-25(2,3)18-10-12-28-21(14-18)23-16-20(27(7,8)9)17-24(30-23)22-15-19(11-13-29-22)26(4,5)6/h10-17H,1-9H3

InChI Key

QMABMHJGSFUTPF-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

4,4′,4-トリ-tert-ブチル-2,2′:6′,2-テルピリジンは、以下において配位子として使用できます。      
  • 不活性ハロゲン化アルキルおよび酸塩化物のNi触媒メチル化によるメチル化アルカンおよびケトンの合成。 
  • Ni触媒による還元的二量化反応。      
  • 触媒としてNi存在下での、アリル性脱フッ素化還元的クロスカップリング反応。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

520268-5G:
520268-BULK:
520268-VAR:
520268-1G:


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Zhuye Liang et al.
Organic letters, 16(21), 5620-5623 (2014-10-22)
Methylation of unactivated alkyl halides and acid chlorides under Ni-catalyzed reductive coupling conditions led to efficient formation of methylated alkanes and ketones using methyl p-methyl tosylate as the methylation reagent. Moderate to excellent coupling yields as well as excellent functional
Xiao-Yu Lu et al.
Organic & biomolecular chemistry, 18(19), 3674-3678 (2020-05-08)
A nickel-catalyzed defluorinative reductive cross-coupling of trifluoromethyl alkenes with epoxides has been developed. Various substituted trifluoromethyl alkenes and epoxides were found to be suitable reaction substrates. This reaction enabled C(sp3)-C(sp3) bond construction through allylic defluorinative cross-coupling of trifluoromethyl alkenes under
Michael R Prinsell et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(31), 5743-5745 (2010-06-29)
The first general method for the reductive dimerization of alkyl halides, alkyl mesylates, alkyl trifluoroacetates, and allylic acetates is reported which proceeds with low catalyst loading (0.5 to 5 mol%), generally high yields (80% ave yield), and good functional-group tolerance.
Cheng-Pan Zhang et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(22), 8141-8144 (2013-05-23)
Mechanistic proposals for nickel-catalyzed coupling reactions often invoke five-coordinate alkyl- or aryl-bound Ni(II) and/or high-valent nickel(III) species, but because of their reactive nature, they have been difficult to study and fingerprint. In this work, we invoked the stabilizing properties of
Gavin D Jones et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(40), 13175-13183 (2006-10-05)
The ability of the terpyridine ligand to stabilize alkyl complexes of nickel has been central in obtaining a fundamental understanding of the key processes involved in alkyl-alkyl cross-coupling reactions. Here, mechanistic studies using isotopically labeled (TMEDA)NiMe(2) (TMEDA = N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine) have

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