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Merck

347116

Sigma-Aldrich

ヨウ化サマリウム(II) 溶液

0.1 M in THF, contains samarium chips as stabilizer

別名:

二ヨウ化サマリウム

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About This Item

化学式:
SmI2
CAS番号:
分子量:
404.17
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352302
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

フォーム

liquid

品質水準

含みます

samarium chips as stabilizer

反応適合性

core: samarium
reagent type: catalyst
reaction type: Reductions

reagent type: reductant

濃度

0.1 M in THF

密度

0.922 g/mL at 25 °C

保管温度

2-8°C

SMILES記法

I[Sm]I

InChI

1S/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2

InChI Key

UAWABSHMGXMCRK-UHFFFAOYSA-L

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関連するカテゴリー

アプリケーション

サマリウム(II)ヨウ化物溶液(SmI2)は、次のような合成の試薬として使用できます:
  • インドール誘導体のSmI2誘発環化によりベンゾ環化されたピロリジジンおよびインドリジジンの合成
  • 不斉レフォルマトスキー型反応によるキラル4-置換2-オキサゾリジノンおよび5,5-二置換オキサゾリジノンの合成
  • γケチル-アルケンカップリング反応による-アミノアルキル置換γ-ブチロラクトンの合成

以下の用途にも使用できます:
  • SmI2/H2O/アミン混合液を使用したアルケンへの共役二重および三重結合の還元
  • SmI2/H2O/Et3Nによるβ-ヒドロキシケトンの1,3-ジオールへの変換
  • SmI2/H2O試薬系を用いた6環ラクトンの対応するジオール/トリオールへの選択的還元

SmI2は、緩やかな条件下でのケトン-オレフィン、ケチルアリール環化、およびピナコールカップリング反応の促進に有効な単電子還元剤です。多くの場合、分子内と分子間のいずれのカップリングも、高度に立体選択的な状況で進みます。また、新しいヘテロレプティックサマリウムアリールオキシド/シクロペンタジエニド複合体の合成にも使用されます。

包装

単回使用ボトルとして、25 mLのSure/Sealボトルを推奨します。 繰り返し孔を開けると、製品の性能が低下する可能性が高くなります。

法的情報

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

ピクトグラム

FlameHealth hazardExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 3

ターゲットの組織

Central nervous system, Respiratory system

補足的ハザード

保管分類コード

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

引火点(°F)

-2.2 °F - closed cup - Solvent

引火点(℃)

-19 °C - closed cup - Solvent

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

消防法

第4類:引火性液体
第一石油類
危険等級II
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

347116-100ML:4548173138596
347116-5ML:
347116-4X25ML:4548173330822
347116-BULK:
347116-50L-P2:
347116-25ML:4548173138602
347116-4X10ML:
347116-VAR:
347116-800ML:4548173138619
347116-PZ:
347116-1L:4548173333717


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

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特定のバージョンが必要な場合は、ロット番号またはバッチ番号で特定の証明書を検索できます。

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文書ライブラリにアクセスする

The Journal of Organic Chemistry, 59, 6900-6900 (1994)
Reduction of β-Hydroxyketones by SmI2/H2O/Et3N
Davis TA, et al.
Organic Letters, 7(1), 119-122 (2005)
Tetrahedron, 59, 10351-10351 (2003)
One-Step Highly Diastereoselective Synthesis of γ-Aminoalkyl-Substituted γ-Butyrolactones by an Asymmetric Samarium-Mediated Ketyl-Alkene Coupling Reaction
Fukuzawa S-I, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(5), 2042-2044 (2003)
Novel stereoselective syntheses of highly functionalized benzannulated pyrrolizidines and indolizidines by samarium diiodide induced cyclizations of indole derivatives
Gross S and Reissig H-U
Organic Letters, 5(23), 4305-4307 (2003)

資料

The rare earth elements impact nearly everyone in the world. All of the people living in advanced technological countries and almost all those living in third world countries utilize the rare earths in their everyday living—the car that one drives (gasoline is refined from oil using rare earth catalysts and catalytic converters reduce the polluting emissions from the automotive exhaust), watching the news on TV (the red and green colors in TV screens), the telephones and computers we use to communicate (the permanent magnets in speakers and disc drives), just to name a few examples.

Global Trade Item Number

カタログ番号GTIN
347116-1L4061826761533
347116-4X10ML
347116-4X25ML4061826761557
347116-100ML4061826761519
347116-25ML4061826761540
347116-800ML

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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