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Merck

256277

Sigma-Aldrich

R,R)-(+)-ヒドロベンゾイン

99%, optical purity ee: 99% (HPLC)

別名:

R,R)-1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオール, (R,R)-1,2-ジフェニルエチレングリコール

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About This Item

化学式:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
CAS番号:
分子量:
214.26
Beilstein:
2050815
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

99%

形状

solid

光学活性

[α]28/D +93°, c = 2.5 in ethanol

光学純度

ee: 99% (HPLC)

mp

146-149 °C (lit.)

SMILES記法

O[C@@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m1/s1

InChI Key

IHPDTPWNFBQHEB-ZIAGYGMSSA-N

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詳細

(R,R)-(+)-ヒドロベンゾインは、不斉合成におけるキラル試薬、構成単位、リガンドまたは補剤として有用なキラル1,2-ジオールです。

アプリケーション

R,R)-(+)-ヒドロベンゾインがシクロペンテンからのシクロペンチトールおよびアミノシクロペンチトールの多段階合成のオキシセレン化の工程で使用することができます。この化合物は、チタンテトラ-イソプロポキシドの存在下または不存在下でアルデヒドにジエチルエタンを不斉付加し、それぞれ対応する2級アルコールの(R)型または(S)型を形成するためのリガンドとしても使用することができます。

保管分類コード

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

256277-500MG:
256277-VAR:
256277-BULK:
256277-5G:
256277-100MG:
256277-25G:


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A practical stereoselective synthesis of chiral hydrobenzoins via asymmetric transfer hydrogenation of benzils.
Murata K, et al.
Organic Letters, 1(7), 1119-1121 (1999)
Divergent enantioselective pathways in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes in the presence and absence of titanium tetraisopropoxide.
Dean MA and Hitchcock SR.
Tetrahedron Asymmetry, 19(22), 2563-2567 (2008)
Synthesis of enantiopure cyclopentitols and aminocyclopentitols mediated by oxyselenenylation of cyclopentene with (R, R)-hydrobenzoin.
Kim KS, et al.
Tetrahedron Letters, 39(36), 6471-6474 (1998)

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