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Merck
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安全性情報

154210

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-マンデル酸

ReagentPlus®, ≥99%

別名:

(R)-α-ヒドロキシフェニル酢酸

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About This Item

化学式:
C6H5CH(OH)CO2H
CAS番号:
611-71-2
分子量:
152.15
Beilstein:
2691094
EC Number:
210-276-6
MDL番号:
MFCD00064251
UNSPSCコード:
12352106
PubChem Substance ID:
24849414
NACRES:
NA.22

品質水準

100

製品種目

ReagentPlus®

アッセイ

≥99%

フォーム

solid

光学活性

[α]23/D −153°, c = 2.5 in H2O

mp

131-133 °C (lit.)

SMILES記法

O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m1/s1

InChI Key

IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N

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詳細

(R)-(-)-マンデル酸はキラル分割剤であり、ペニシリンおよびセファロスポリンなどの医薬品を合成するビルディングブロックとしても使用されます。ニトリラーゼ酵素により高い収率およびエナンチオ選択性で(R,S)-マンデロニトリルから合成できます 。

(R)-(−)-マンデル酸は、抗生物質、抗腫瘍剤、抗肥満薬を合成する出発物質として使用されるカルボン酸です。

アプリケーション

(R)-(-)-マンデル酸は、自発的振動キラル変換および自発的縮合を受けてポリマンデル酸を形成し得るかを評価する研究で使用されています。

法的情報

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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ピクトグラム

Corrosion
GHS05

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H318

危険有害性の分類

Eye Dam. 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

154210-5G:
154210-BULK:
154210-10KG:
154210-5KG:
154210-25G:
154210-500G:
154210-VAR:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
STBK0343
STBH9772
STBG9274
STBF2729V
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Enzyme-catalysed optical resolution of mandelic acid via RS (?)-methyl mandelate in non-aqueous media.
Yadav GD and Sivakumar P.
Biochemical Engineering Journal, 19(2), 101-107 (2004)
TLC in a search for structural limitations of spontaneous oscillatory in-vitro chiral conversion. a-hydroxybutyric and mandelic acids.
Sajewicz M, et al.
J. Planar Chromatogr., 22(4), 241-248 (2009)
Production of R-(-)-mandelic acid from mandelonitrile by Alcaligenes faecalis ATCC 8750.
Yamamoto K, et al.
Applied and Environmental Microbiology, 57(10), 3028-3032 (1991)
On the spontaneous condensation of selected hydroxy acids.
Sajewicz M, et al.
Acta Chromatographica , 21(2), 259-271 (2009)
Ya-Ping Xue et al.
Journal of industrial microbiology & biotechnology, 38(2), 337-345 (2010-07-20)
(R)-(-)-Mandelic acid (R-MA) is an important intermediate with broad uses. Recently, R-MA production using nitrilase has been gaining more and more attention due to its higher productivity and enantioselectivity. In this work, a new bacterium WT10, which exhibited favorable nitrilase
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