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Merck

176141

Sigma-Aldrich

4-ヒドロキシ-TEMPO

95%

別名:

4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル, TEMPOL

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C9H18NO2
CAS番号:
分子量:
172.24
Beilstein:
1422990
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352119
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

95%

形状

solid

組成

Carbon content, 60.6-65.0%
Nitrogen content, 7.8-8.4%

mp

69-71 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O]

InChI

1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3

InChI Key

UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N

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詳細

4-ヒドロキシ-TEMPOは、4位が置換された2,2,6,6-テトラメチルピペリジル-1-オキシ(TEMPO)誘導体です。低分子量化合物であり、スーパーオキシドジスムターゼのミミックとして提案されています。

アプリケーション

4-ヒドロキシ-TEMPO(HO-TEMPO)は、アルコールをアルデヒドへと酸化させるための触媒として使用できます。様々な一級アルコールのAnelli酸化に有用な、TEMPOベースのポリマー触媒システムの調製に使用できます。4-(2,2,6,6-テトラメチル-1-オキシル-4-ピペリドキシル)ブチルブロミドの合成における開始試薬として使用されます。
フッ素タグ付きTEMPO誘導体は、TEMPOプロパルギルエーテルの生成およびその後のフッ化アジドによる「クリック」反応によって調製されました。このTEMPO誘導体は、アルコールの漂白剤による酸化において、効率の高い触媒となることが証明されています。
生物学的化合物およびポリマーのスピンラベルです。
NK1受容体のアンタゴニストとアゴニスト結合部位の特徴決定に用いられるスピンラベル試薬です。心筋での活性酸素の発生を電子スピン共鳴分光法で測定するときにも利用されます。CYP2E1を過剰発現している細胞をTEMPOLを用いてアラキドン酸による毒性損傷から保護できます。

ピクトグラム

Health hazardCorrosionExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - STOT RE 2 Oral

ターゲットの組織

Liver,spleen

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

294.8 °F - DIN 51758

引火点(℃)

146 °C - DIN 51758

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

176141-5KG:
176141-5G:
176141-1G:
176141-VAR:
176141-BULK:
176141-25G:


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資料

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

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