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プロトン スポンジ

99%

• 別名: 1,8-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン, N,N,N′,N′-テトラメチル-1,8-ナフタレンジアミン
• 化学式: C₁₀H₆[N(CH₃)₂]₂
• CAS番号: 20734-58-1
• 分子量: 214.31
• Beilstein: 396782
• EC Number: 244-001-6
• MDL番号: MFCD00003920
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24849762
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: 99%
• 形状: solid
• mp: 49-51 °C (lit.)
• 溶解性: chloroform: soluble 50 mg/mL, clear (faint yellow to dark yellow to dark red)
• 官能基: amine
• SMILES記法: CN(C)c1cccc2cccc(N(C)C)c12
• InChI: 1S/C14H18N2/c1-15(2)12-9-5-7-11-8-6-10-13(14(11)12)16(3)4/h5-10H,1-4H3
• InChI Key: GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

プロトンスポンジは、アルコキシカルボニル化、脱フッ化水素化、アリール化、および分子内環化反応に使用される求核塩基です。

プロトンスポンジは1,8-ジメチルアミノナフタレンとも呼ばれます。強塩基ですが立体的効果により求核的性質は弱くなっています。また、arachno-6,9-C₂B₈H₁₄ と選択された塩化アシル間の反応にも用いられます。効果的なH⁺スカベンジャーとして試験されています。

アプリケーション

炭素置換t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C₃B₈H₉ (R,R′ = H,H; MeH; Me,Me; Ph,H and Ph,Ph) tricarbollide化合物の合成に、プロトンスポンジを用いることができます。また、飽和フルオロアルキル（ヒドリド）イリジウム複合体の調製にも使用されました。

立体効果のために弱い求核性を示す、きわめて強い塩基です。

法的情報

Proton-sponge is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302,H315,H319,H335
• 注意書き: P261 - P264 - P271 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 235.4 °F - closed cup
• 引火点(℃): 113 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves