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アゾジカルボン酸ジエチル 溶液

purum, ~40% in toluene (H-NMR)

• 別名: 1,2-エトキシカルボニル ジアゼン 溶液, DEAD, NSC 3474, NSC 679015, アゾジギ酸ジエチル 溶液, ジエトキシカルボニルジアゼン 溶液, ユニフォーム AZ-AE 200
• 化学式: C₂H₅OCON=NCOOC₂H₅
• CAS番号: 1972-28-7
• 分子量: 174.15
• Beilstein: 908662
• MDL番号: MFCD00009103
• UNSPSCコード: 12352108
• PubChem Substance ID: 57646942
• NACRES: NA.22

特性

• グレード: purum
• 品質水準: 100
• 形状: solid
• 濃度: ~40% in toluene (H-NMR)
• 屈折率: n20/D 1.47
• 官能基: azo
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CCOC(=O)\N=N/C(=O)OCC
• InChI: 1S/C6H10N2O4/c1-3-11-5(9)7-8-6(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3/b8-7+
• InChI Key: FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N

詳細

アプリケーション

以下の合成に用いる反応剤です。

• 免疫刺激剤のα-ガラクトシルセラミド類
• セルラーゼの機構研究に用いる遷移状態模倣体であるセロトリオース類縁体およびセロテトラオース類縁体
• カテコール-O-メチルトランスフェラーゼの活性部位での分子認識を持つ二基質性インヒビター
• カンナビノイドCB1レセプター結合活性を持つF200およびS383の誘導体
• ケテンとのNHC触媒[2 + 2]付加環化を経由するアザ-β-ラクタム類

以下の用途に用いる試薬です。

• N-保護イミンの環形成
• エノール化するケトンの、チオシアン酸アンモニウムを用いたα-チオシアノ化
• Diels-Alder反応

Diethyl azodicarboxylate (DEAD) is a reagent used in the Mitsunobu reaction.
DEAD can also be used as a reagent in the:

• Synthesis of esters, ethers, amines, and thioethers of alcohols.
• Oxidation of alcohols to carbonyl derivatives using ZnBr₂ as a catalyst via dehydrogenation reaction.
• Conversion of alcohol to an azide key intermediate in the total synthesis of immunostimulant α-galactosylceramides.
• Synthesis of aza-β-lactams from aryl(alkyl)ketenes.
• Synthesis of 1H-1,2,4-triazole-1,4(5H)-dicarboxylate derivatives.
• Diels-Alder type reactions.

その他情報

Reagent used in the Mitsunobu reaction, reviews

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS08,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H226,H304,H315,H319,H335,H336,H361d,H373,H412
• 注意書き: P210 - P273 - P301 + P310 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 - P331
• 危険有害性の分類: Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Central nervous system, Respiratory system
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 105.8 °F - closed cup
• 引火点(℃): 41 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter