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728551

Sigma-Aldrich

Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine nickel(II) chloride

≥97% (AT)

Sinonimo/i:

Chloro[N2-[2-(dimethylamino-κN)phenyl]-N1,N1-dimethyl-1,2-benzenediaminato-κN1N2]-nickel, Nickamine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H20ClN3Ni
Numero CAS:
Peso molecolare:
348.50
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12161600
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥97% (AT)

Stato

lumps

Impiego in reazioni chimiche

core: nickel
reagent type: catalyst

Stringa SMILE

CN(C)c1ccccc1N([Ni]Cl)c2ccccc2N(C)C

InChI

1S/C16H20N3.ClH.Ni/c1-18(2)15-11-7-5-9-13(15)17-14-10-6-8-12-16(14)19(3)4;;/h5-12H,1-4H3;1H;/q-1;;+2/p-1
IRLHVNUEEKJBEL-UHFFFAOYSA-M

Applicazioni

Catalyst for:
  • Alkyl-alkyl Kumada coupling of secondary alkyl halides
  • Direct alkylation of heterocyclic C-H bonds
  • Sonogashira coupling of nonactivated alkyl halides
  • Kumada-Corriu-Tamao coupling of nonactivated alkyl halides with aryl and heteroaryl nucleophiles

Reactant of pincer NN2 ligand leading to selective carbon-carbon bond formation

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Oleg Vechorkin et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(16), 2937-2940 (2009-01-29)
Reacting in the 'Ni'ck of time: The title reaction is realized by using an isolated Ni(II) complex (1). The catalysis tolerates a wide range of important functional groups that are often incompatible with Grignard reagents in cross-coupling reactions.
Zsolt Csok et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(26), 8156-8157 (2008-06-06)
A new pincer-type bis(amino)amine (NN2) ligand and its lithium and nickel complexes, including Ni(II) methyl, ethyl, and phenyl complexes, were synthesized. The Ni(II) alkyl complexes react cleanly with alkyl halides including chlorides to form C-C coupled products and Ni(II) halides.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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