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710210

Sigma-Aldrich

(E)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propene-1-yl-boronic acid pinacol ester

97%

Sinonimo/i:

(E)-2-[3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 2-[(1E)-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, tert-Butyldimethyl[[(2E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-yl]oxy]silane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C15H31BO3Si
Numero CAS:
Peso molecolare:
298.30
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Stato

liquid

Densità

0.910 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

CC(C)(C)[Si](C)(C)OC\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C15H31BO3Si/c1-13(2,3)20(8,9)17-12-10-11-16-18-14(4,5)15(6,7)19-16/h10-11H,12H2,1-9H3/b11-10+
LUURLZJMKOVITO-ZHACJKMWSA-N

Applicazioni

(E)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propene-1-yl-boronic acid pinacol ester can be used as a reactant in:
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction.
  • The synthesis of anti-homoallylic alcohols by allylation reaction with aldehydes in the presence of iridium complex-catalyst.
  • The preparation of α-imino aldehydes.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Preparation of α-imino aldehydes by [1, 3]-rearrangements of O-alkenyl oximes
Kontokosta D, et al.
Organic Letters, 15(18), 4830-4833 (2013)

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