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Sigma-Aldrich

3-Ethynylaniline

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About This Item

Formula condensata:
HC≡CC6H4NH2
Numero CAS:
54060-30-9
Peso molecolare:
117.15
Numero CE:
258-944-6
Numero MDL:
MFCD00014779
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24873187
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

≥98%

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: click chemistry

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

Nc1cccc(c1)C#C

InChI

1S/C8H7N/c1-2-7-4-3-5-8(9)6-7/h1,3-6H,9H2
NNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

3-Ethynylaniline is a terminal alkyne that can be prepared by the reduction of 3-ethylnylnitrobenzene.

Applicazioni

3-Ethynylaniline may be used in the synthesis of the following benzoxazine monomers:
  • bis{4-[3-(3-ethynylphenyl)(2H,4Hbenzo[3,4-e]1,3-oxazin-6-yloxy)]phenyl}phenylphosphino-1-one
  • [3-(3-ethynylphenyl)(2H,4Hbenzo[3,4-e]1,3-oxazaperhydroin-6-yl)][3-(3-ethynylphenyl)(2H,4H-benzo[3,4-e]1,3-oxazin-6-yl)]phenylphosphino-1-one
  • bis[3-(3-ethynylphenyl)(2H,4Hbenzo[3,4-e]1,3-oxazin-6-yl)oxy]phenylphosphino-1-one
It may be used:
  • To synthesize succin(m-ethynyl)dianilide and sebaco(m-ethynyl)dianilide.
  • As a reagent in the multi-step synthesis of erlotinib hydrochloride.
  • To prepare 3-(3-ethynylphenyl)-6-methyl-2H, 4H-benzo[e]1,3-oxazine.
  • To prepare 3-[3-(4-acetylamino-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5- yl]-N-(3-ethynyl-phenyl)-propionamide.

Pittogrammi

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H226,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

138.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

59 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCP6127
MKCC1311
MKBM7040V
MKBK5055V
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Diacetylene-Containing Polymers III. Poly (m,m'-butadiynylenesuccindianilide) and Poly (m,m'-butadiynylene sebacodianilide): Novel Materials for Preparation of Transparent Polydiacetylene Containing Films.
Fomine S and Ogawa T
Polymer Journal, 26(1), 93-98 (1994)
Preparation of 2'-aminoacetophenones: a one-pot hydration and reduction of 1-ethynyl-2-nitrobenzenes.
Bosch E and Jeffries L.
Tetrahedron Letters, 42(46), 8141-8142 (2001)
Modified synthesis of erlotinib hydrochloride.
Barghi L, et al.
Advanced Pharmaceutical Bulletin, 2(1), 119-122 (2012)
Paul L Chariou et al.
Nature nanotechnology, 14(7), 712-718 (2019-05-22)
Large doses of chemical pesticides are required to achieve effective concentrations in the rhizosphere, which results in the accumulation of harmful residues. Precision farming is needed to improve the efficacy of pesticides, but also to avoid environmental pollution, and slow-release
Side-chain type benzoxazine-functional cellulose via click chemistry.
Agag T, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 125(2), 1346-1351 (2012)
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