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Sigma-Aldrich

4-Ethynyl-N,N-dimethylaniline

97%

Sinonimo/i:

4-Dimethylaminophenylacetylene

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About This Item

Formula condensata:
CH≡CC6H4N(CH3)2
Numero CAS:
17573-94-3
Peso molecolare:
145.20
Numero MDL:
MFCD00168816
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24881401
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Stato

solid

Punto di fusione

49-53 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine

Stringa SMILE

CN(C)c1ccc(cc1)C#C

InChI

1S/C10H11N/c1-4-9-5-7-10(8-6-9)11(2)3/h1,5-8H,2-3H3
ZWMAYLMVFSCMMS-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

4-Ethynyl-N,N-dimethylaniline can be prepared via hydrolysis of 4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-N,N-dimethylaniline using potassium hydroxide in toluene.

Applicazioni

4-Ethynyl-N,N-dimethylaniline may be used to synthesize the following:
  • copper(I) arylacetylide via reaction with copper(II)acetate
  • N,N-dimethyl-4-(3-pyridinylethynyl)aniline via Sonogashira–Hagihara coupling with 3-iodopyridine
  • [[5,15-bis[(40-dimethylamino)phenyl]ethynyl]-10,20-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]porphyrinato]magnesium(II) via reaction with dibromo magnesium porphyrin

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H317,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number
BGBC3020V
BGBC1753V
BGBB8308
BGBB4535V
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"Synthesis and crystal structures of phenylethynylpyridinium derivatives for second-order nonlinear optics"
Umezawa H, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 78(02), 344-348 (2005)
?Donor-substituted 1,1,4,4-tetracyanobutadienes (TCBDs): new chromophores with efficient intramolecular charge-transfer interactions by atom-economic synthesis?
Michinobu T, et al.
Chemistry?A European Journal, 12(07), 1889-1905 (2006)
Beletskaya P.I, et al.
Tetrahedron Letters, 44(27), 5011-5013 (2003)
"Soluble porphyrin donors for small molecule bulk heterojunction solar cells"
Hatano J, et al.
Journal of Materials Chemistry, 22(36), 19258-19263 (2012)

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