H107

(2-idrossipropil)-β-ciclodestrina

powder

• Sinonimo/i: 2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin
• Numero CAS: 128446-35-5
• Numero CE: 420-920-1
• Codice UNSPSC: 12352201
• ID PubChem: 24895425
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Origine biologica: synthetic (organic)
• Saggio: ≥98% (TLC)
• Forma fisica: powder
• PM: estimated mol wt ~1396 Da
• Solubilità: H₂O: soluble
• Temperatura di conservazione: room temp
• Stringa SMILE: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1; ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Descrizione

Descrizione generale

Average degree of substitution is 0.6-0.8 unit of 2-hydroxypropyl(C₃H₇O) per glucose unit.

Le ciclodestrine sono oligosaccaridi ciclici costituiti da 6, 7 o 8 unità di glucopiranosio, di solito denominate rispettivamente α-, β- o γ-ciclodestrine. La struttura rigida a ciambella fa di questi composti degli agenti complessanti naturali. Queste strutture uniche devono la loro stabilità al legame idrogeno intramolecolare tra i gruppi idrossilici C2 e C3 delle unità di glucopiranosio adiacenti. La molecola assume forma torica con gli idrossili C2 e C3 ubicati attorno all′apertura più grande e l′idrossile più reattivo C6 allineato attorno all′apertura più piccola La disposizione degli idrossili C6 opposti agli idrossili C2 e C3 legati all'idrogeno obbliga i legami di ossigeno in stretta prossimità all'interno della cavità, portando a un interno idrofobico ricco di elettroni. La dimensione di questa cavità idrofoba è una funzione del numero di unità di glucopiranosio che formano la ciclodestrina.

La solubilità delle ciclodestrine naturali è molto scarsa. Alla fine degli anni ‘60 si scoprì che sostituzioni chimiche a livello dei siti idrossilici 2, 3 e 6 avrebbero aumentato notevolmente la solubilità. La maggior parte delle ciclodestrine modificate chimicamente è in grado di raggiungere una concentrazione in acqua del 50% (p/v).

La dimensione della cavità è il principale determinante nella scelta della ciclodestrina da usare nella complessazione. Il diametro della cavità delle β-ciclodestrine o dei composti con unità di β-glucopiranosio si adatta bene all′uso con molecole delle dimensioni di ormoni, vitamine e molti composti usati di frequente nelle applicazioni di colture tissutali e cellulari. Per questo motivo, la ß-ciclodestrina viene usata principalmente come agente complessante.

Applicazioni

La (2-idrossipropil)-β-ciclodestrina è stata usata:

• per esaminarne gli effetti sull′omeostasi del colesterolo
• per la procedura di kindling nei topi e l′analisi elettrografica dell′ippocampo
• per migliorare una scarsa inibizione prepulse (PPI) nei topi

La solubilità dei farmaci lipofili aumenta linearmente con la concentrazione di idrossipropil-β-ciclodestrina (HBC) in soluzione acquosa a causa del complesso che si forma fra HBC e il farmaco. Questo complesso di tipo ospite/ospitante si forma tra il farmaco e la cavità non polare della HBC aumentando la solubilità. È possibile liofilizzare le soluzioni per produrre polveri facilmente solubili. Non tossico nel coniglio e nel topo.

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)