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00762

Sigma-Aldrich

(R)-4-Phenyloxazolidine-2-thione

≥98.0%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H9NOS
Numero CAS:
Peso molecolare:
179.24
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

≥98.0%

Attività ottica

[α]/D -75±5°, c = 0.2 in chloroform

Purezza ottica

enantiomeric ratio: 97.0:3.0 (LC)

Stringa SMILE

S=C1N[C@@H](CO1)c2ccccc2

InChI

1S/C9H9NOS/c12-9-10-8(6-11-9)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2,(H,10,12)/t8-/m0/s1
LVIJIGQKFDZTNC-QMMMGPOBSA-N

Applicazioni

A highly selective and efficient chiral auxiliary which can be directly reduced to its corresponding aldehyde and the chiral auxiliary by reductive cleavage with diisobutylaluminum hydride.

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Velazquez. F.; Olivo, H. F.
Current Organic Chemistry, 6, 303-303 (2002)
M T Crimmins et al.
Organic letters, 2(6), 775-777 (2001-02-07)
[formula: see text] Asymmetric aldol additions using chlorotitanium enolates of thiazolidinethione propionates proceed with high diastereoselectivity for the "Evans" or "non-Evans" syn product depending on the nature and amount of the base used. With (-)-sparteine as the base, selectivities of

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The asymmetric aldol reaction mediated by chiral auxiliaries is considered to be one of the most important methods for asymmetric C-C bond formation.

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