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C80407

Sigma-Aldrich

Cinchonidine

96%

Sinonimo/i:

(−)-Cinchonidine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C19H22N2O
Numero CAS:
485-71-2
Peso molecolare:
294.39
Beilstein:
89690
Numero CE:
207-622-3
Numero MDL:
MFCD00006783
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24893015
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

96%

Stato

powder

Attività ottica

[α]23/D −109.2°, c = 1.5 in ethanol

Punto di fusione

204-206 °C (lit.)

Stringa SMILE

O[C@@H]([C@@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1
KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N

Informazioni sul gene

human ... CYP2D6(1565)

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Descrizione generale

Cinchonidine is a cinchona alkaloid, which belongs to the orthorhombic crystal system and P212121 space group.

Applicazioni

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in the presence of cinchonidine modified platinum/alumina catalyst leads to the enantiomeric excess of ethyl (R)-lactate.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H317,H319

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1A

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
0000224061
0000162826
0000116937
BCCF4875
BCCD9740

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The alkaloid cinchonidine.
Oleksyn BJ
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 1832-1834 (1982)
Blaser HU, et al.
Studies in Surface Science and Catalysis, 67, 147-155 (1991)
Chun-Yin Zhu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (6)(6), 738-740 (2008-05-16)
The reaction of cinchonidine (cinchonine)-derived ammonium salts with nitroolefins in the presence of Cs2CO3 to afford optically active isoxazoline N-oxides with excellent ee and high de values has been developed.
Arkajyoti Sengupta et al.
The Journal of organic chemistry, 77(23), 10525-10536 (2012-11-17)
Mechanism and the origin of enantioselectivity in the decarboxylative protonation of α-amino malonate hemiester promoted by epicinchona-thiourea hybrid organocatalyst is established by using the DFT(M06-2X/6-311+G**//ONIOM2) computational methods. The origin of stereoselectivity rendered by this hybrid bifunctional catalyst in asymmetric protonation
Erik Schmidt et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 23(15), 8087-8093 (2007-06-23)
Cinchona alkaloids are frequently used for chiral modification of supported noble metal catalysts employed in heterogeneous enantioselective hydrogenation. In order to gain molecular insight into the surface processes occurring at the metal/liquid interface, cinchonidine (CD) adsorption on vapor-deposited Rh/Al2O3 films
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