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Sigma-Aldrich

N-Benzylcinchonidinium bromide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C26H29BrN2O
Numero CAS:
118089-84-2
Peso molecolare:
465.43
Numero MDL:
MFCD02093777
Codice UNSPSC:
12352101

Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Attività ottica

[α]20/D −138°, c = 1 in chloroform

Punto di fusione

190 °C (dec.) (lit.)

Categorie correlate

Descrizione generale

N-Benzylcinchonidinium bromide is a chiral phase-transfer catalyst (PTC).

Applicazioni

N-Benzylcinchonidinium bromide (BCDBr) can be used:
  • To prepare various 4-(bromomethyl)benzenesulfonamides, which are employed as catalysts for asymmetric benzylation reactions.
  • As a phase transfer catalyst in the synthesis of organogelators via Michael addition reaction.
  • To catalyze the enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base furnishing the corresponding chiral α-amino acid.
  • To resolve symmetric biaryldiols via formation of inclusion complex with diols.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315 - H319 - H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Enantioselective reactions of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base catalyzed by chiral phase-transfer catalyst in aqueous media without any organic solvent.
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Tetrahedron Letters, 46(18), 3213-3216 (2005)
Synthesis of cinchonidinium salts containing sulfonamide functionalities and their catalytic activity in asymmetric alkylation reactions
Itsuno S, et al.
Tetrahedron Letters, 55(44), 6117-6120 (2014)

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