Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(1)

Documenti fondamentali

Visualizza tutta la documentazione

857270

Sigma-Aldrich

(+)-Cinchonine

85%

Sinonimo/i:

Cinchonine monohydrochloride dihydrate, NSC 6176

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali
Tutte le immagini(1)

About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C19H22N2O
Numero CAS:
118-10-5
Peso molecolare:
294.39
Beilstein:
89689
Numero CE:
204-234-6
Numero MDL:
MFCD00064372
Codice UNSPSC:
12352104
ID PubChem:
24888435
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

85%

Stato

solid

Attività ottica

[α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol

Punto di fusione

258-260 °C (lit.)

Gruppo funzionale

hydroxyl

Stringa SMILE

[H][C@@]12CCN(C[C@H]1C=C)[C@]([H])(C2)[C@@H](O)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1
KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N

Descrizione generale

(+)-Cinchonine, one of the alkaloids found in the barks of cinchona tree, is mainly used in the treatment of malaria. It belongs to the monoclinic crystal system and P21 space group. The solubility of cinchonine can be improved by the formation of inclusion complexes with cyclodextrins.

Applicazioni

(+)-Cinchonine, in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) forms a complex, which can catalyze the asymmetric conjugate addition of benzyl- and alkylphosphonates to aromatic and heteroaromatic nitroalkenes to form the corresponding adducts.

Altre note

remainder dihydrocinchonine

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H317

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1A

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Scegli una delle versioni più recenti:

Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
STBK8251
STBK0347
STBJ3021
STBH2366
STBH6666

Non trovi la versione di tuo interesse?

Se hai bisogno di una versione specifica, puoi cercare il certificato tramite il numero di lotto.

Cerca un COA

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

I clienti hanno visto anche

Slide 1 of 2

1 of 2

(+)-Quinidine phyproof® Reference Substance

PHL80964

(+)-Quinidine

Quinine suitable for fluorescence, anhydrous, ≥98.0% (dried material, NT)

Sigma-Aldrich

22620

Quinine

Cinchonine catalyzed diastereo-and enantioselective Michael addition of a-lithiated phosphonates to nitroalkenes.
Rai V, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 18(22), 2719-2726 (2007)
Song CE.
Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis: Ligands, Immobilization and Organocatalysis, 2-3 (2009)
The molecular and crystal structure of the alkaloid cinchonine.
Oleksyn B, et al.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, 35(2), 440-444 (1979)
Qing Gu et al.
Organic letters, 13(19), 5192-5195 (2011-09-15)
Desymmetrization of cyclohexadienones bearing a bisphenylsulfonyl methylene group via asymmetric Michael reaction catalyzed by cinchonine-derived urea was realized to afford a series of highly enantioenriched polycyclic cyclohexenones in high yields and ee's.
Yu-Hua Liao et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(21), 6679-6687 (2012-04-14)
An asymmetric conjugate addition of 3-monosubstituted oxindoles to a range of (E)-1,4-diaryl-2-buten-1,4-diones, catalyzed by commercially available cinchonine, is described. This organocatalytic asymmetric reaction affords a broad range of 3,3'-disubstituted oxindoles that contain a 1,4-dicarbonyl moiety and vicinal quaternary and tertiary
Visualizza tutti i documenti correlati

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.