531634
Bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate
Sinonimo/i:
Barluenga reagent
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About This Item
Formula empirica (notazione di Hill):
C10H10BF4IN2
Numero CAS:
Peso molecolare:
371.91
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
Prodotti consigliati
Impiego in reazioni chimiche
reagent type: oxidant
Punto di fusione
137-141 °C (lit.)
Temperatura di conservazione
2-8°C
Stringa SMILE
[I+].F[B-](F)(F)F.c1ccncc1.c2ccncc2
InChI
1S/2C5H5N.BF4.I/c2*1-2-4-6-5-3-1;2-1(3,4)5;/h2*1-5H;;/q;;-1;+1
JBVUIHBKNVHCKK-UHFFFAOYSA-N
Descrizione generale
Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (Barluenga′s reagent) is a mild iodinating and oxidizing reagent capable of selectively reacting with a wide range of unsaturated substrates and tolerates a variety of functional groups.
Applicazioni
Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate reacts with acetonides derived from simple terpenes to accomplish selective iodofunctionalization with excellent regio- and diastereofacial control. It has been used as a reactant involved in:
- Synthesis of substituted naphthalenes and oxygen containing heterocycles from 2-alkynyl-substituted benzaldehydes.
- Synthesis of tetracyclic tetrahydrofurans
Applications for Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate
Avvertenze
Warning
Indicazioni di pericolo
Consigli di prudenza
Classi di pericolo
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Organi bersaglio
Respiratory system
Codice della classe di stoccaggio
11 - Combustible Solids
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
Punto d’infiammabilità (°F)
Not applicable
Punto d’infiammabilità (°C)
Not applicable
Dispositivi di protezione individuale
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(17), 4206-4213 (2004-09-08)
The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions.
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