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Sigma-Aldrich

3-Bromobenzenesulfonyl chloride

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About This Item

Formula condensata:
BrC6H4SO2Cl
Numero CAS:
2905-24-0
Peso molecolare:
255.52
Numero MDL:
MFCD00052313
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24878844
NACRES:
NA.22

Saggio

96%

Indice di rifrazione

n20/D 1.593 (lit.)

P. eboll.

90-91 °C/0.5 mmHg (lit.)

Punto di fusione

30-33 °C

Densità

1.773 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

ClS(=O)(=O)c1cccc(Br)c1

InChI

1S/C6H4BrClO2S/c7-5-2-1-3-6(4-5)11(8,9)10/h1-4H
PJGOLCXVWIYXRQ-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

3-Bromobenzenesulfonyl chloride is an aryl sulfonyl chloride derivative. It participates in the synthesis of N-sulfonylanthranilic acid derivatives and potent P1′ benzenesulfonyl azacyclic urea human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors.

Applicazioni

3-Bromobenzenesulfonyl chloride may be used in the preparation of:
  • 2-(3-bromophenyl)-5-n-butylfuran
  • 2-(3-bromophenyl)-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  • 3-bromo-4-(3-bromophenyl)thiophene
  • 2,5-bis(3-bromophenyl)-1-methylpyrrole

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314

Classi di pericolo

Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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Pd?Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Using (Poly) halobenzenesulfonyl Chlorides as Coupling Partners: One Step Access to (Poly) halo?Substituted Bi (hetero) aryls.
Skhiri A, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2015(20), 4428-4436 (2015)
Peggy P Huang et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(15), 4075-4078 (2004-07-01)
A series of novel azacyclic urea HIV protease inhibitors bearing a benzenesulfonamide group at P1' were synthesized utilizing a parallel synthesis method. Structural studies of early analogs bound in the enzyme active site were used to design more potent inhibitors.
Zheng Yin et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(24), 7934-7937 (2009-12-18)
A novel class of compounds containing N-sulfonylanthranilic acid was found to specifically inhibit dengue viral polymerase. The structural requirements for inhibition and a preliminary structure-activity relationship are described. A UV cross-linking experiment was used to map the allosteric binding site

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