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Sigma-Aldrich

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile

97%

Sinonimo/i:

(S,S)-4-Phenyl-α-(4-phenyloxazolidin-2-ylidene)-2-oxazoline-2-acetonitrile

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H17N3O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
331.37
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]20/D +364°, c = 1 in chloroform

Punto di fusione

146-148 °C (lit.)

Stringa SMILE

N#C\C(=C1\N[C@H](CO1)c2ccccc2)C3=N[C@H](CO3)c4ccccc4

InChI

1S/C20H17N3O2/c21-11-16(19-22-17(12-24-19)14-7-3-1-4-8-14)20-23-18(13-25-20)15-9-5-2-6-10-15/h1-10,17-18,22H,12-13H2/b19-16-/t17-,18-/m1/s1
QVVGSAYHUSBCQV-SRKGJJLTSA-N

Descrizione generale

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile is a C2-symmetric chiral bisoxazoline (BOX) ligand.

Applicazioni

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile/Re(V)-oxo complex can catalyze the asymmetric hydrosilylation of ketones.
Ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box) ReV-Oxo Complexes.
Nolin KA, et al.
Chemistry?A European Journal , 16(31), 9555-9562 (2010)
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

Articoli

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

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