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377538

Sigma-Aldrich

Heptyltriphenylphosphonium bromide

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About This Item

Formula condensata:
CH3(CH2)6P(C6H5)3Br
Numero CAS:
13423-48-8
Peso molecolare:
441.38
Numero CE:
236-539-5
Numero MDL:
MFCD00050249
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
24863510
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: C-C Bond Formation

Punto di fusione

173-176 °C (lit.)

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

[Br-].CCCCCCC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C25H30P.BrH/c1-2-3-4-5-15-22-26(23-16-9-6-10-17-23,24-18-11-7-12-19-24)25-20-13-8-14-21-25;/h6-14,16-21H,2-5,15,22H2,1H3;1H/q+1;/p-1
WCZSOHSGMBVYFW-UHFFFAOYSA-M

Applicazioni

Reactant for:
  • Stereospecific rearrangement of epoxides to quaternary carbaldehydes
  • Synthesis of the male pheromone of two species of termite Zootermopsis
  • Regio- and stereoselective TEMPO oxidation
  • Diastereoselective synthesis of climacostol for antitumor activity
  • Enantioselective synthesis of chiral vinylphosphonate and phosphonate analogs of immunosuppressive agent FTY720
  • Preparation of embelin derivatives with XIAP inhibitory and anticancer activity

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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Darya A Kuznetsova et al.
Journal of materials chemistry. B, 7(46), 7351-7362 (2019-11-07)
The purpose of this work was to obtain cationic liposomes based on 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine noncovalently modified using alkyltriphenylphosphonium bromides (TPPB-n) with different lengths of hydrocarbon tail for targeted delivery to mitochondria. The hydrodynamic diameter and electrokinetic potential of hybrid liposomes depending
Tejia Zhang et al.
Journal of lipid research, 56(8), 1501-1510 (2015-06-11)
Apoptosis is an intricately regulated cellular process that proceeds through different cell type- and signal-dependent pathways. In the mitochondrial apoptotic program, mitochondrial outer membrane permeabilization by BCL-2 proteins leads to the release of apoptogenic factors, caspase activation, and cell death.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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