227056

N,N-dimetilformammide

anhydrous, 99.8%

• Sinonimo/i: DMF, NSC 5356
• Formula condensata: HCON(CH₃)₂
• Numero CAS: 68-12-2
• Peso molecolare: 73.09
• Beilstein: 605365
• Numero CE: 200-679-5
• Numero MDL: MFCD00003284
• Codice UNSPSC: 12352111
• ID PubChem: 57647999
• NACRES: NA.21

Proprietà

• Grado: anhydrous
• Livello qualitativo: 300
• Densità del vapore: 2.5 (vs air)
• Tensione di vapore: 2.7 mmHg ( 20 °C)
• Saggio: 99.8%
• Forma fisica: liquid
• Temp. autoaccensione: 833 °F
• Limite di esplosione: 15.2 %
• Impurezze: <0.005% water
• Residuo dopo evaporazione: <0.0005%
• Indice di rifrazione: n20/D 1.430 (lit.)
• pH: 7 (20 °C, 200 g/L)
• P. eboll.: 153 °C (lit.)
• Punto di fusione: −61 °C (lit.)
• Densità: 0.944 g/mL (lit.)
• Stringa SMILE: [H]C(=O)N(C)C
• InChI: 1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3; ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

L′N,N-dimetilformamide è un solvente polare comunemente usato nella sintesi organica. Agisce anche come precursore multifunzione per reazioni di formilazione, amminazione, amminocarbonilazione, amidazione e cianazione.

N,N-dimetilformamide (DMF) è il solvente comunemente impiegato nelle reazioni chimiche. Il DMF è un utile solvente impiegato per isolare la clorofilla dai tessuti vegetali. È un reagente impiegato diffusamente nella sintesi organica. Svolge più ruoli in diverse reazioni come solvente, agente disidratante, agente riducente, nonché catalizzatore. È un elemento costitutivo multifunzione per la sintesi di composti contenenti O, -CO, -NMe₂, -CONMe₂, -Me, -CHO come gruppi funzionali.

Applicazioni

L′N,N-dimetilformamide (anidro) è stato usato come solvente per la sintesi del coniugato citotossico dell′ormone di rilascio dell'ormone luteinizzante (LH-RH) AN-152 (un farmaco chemioterapico) e del fluoroporo C625 [4-(N,N-difenilamino)-4′-(6-O-emiglutarato)esilsolfinil stilbene]. Può essere impiegato come terreno solvente per le varie reazioni di riduzione organica.

Il DMF è stato utilizzato come solvente nei seguenti processi:

• Sintesi multifase di L-azidoomoalanina (L-Aha) durante la sostituzione del mesilato da parte del sodio azide.
• Sintesi di fosfina-FLAG^®, un reagente di rilevamento per la marcatura metabolica dei glicani.
• Sintesi di per-O-acetilato 6-azidofucosio, uno zucchero azide per-O-acetilato.

Solvente per molti composti organici idrofobi.

Confezionamento

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Note legali

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS02,GHS08,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H226,H312 + H332,H319,H360D
• Consigli di prudenza: P210 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B
• Codice della classe di stoccaggio: 3 - Flammable liquids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Punto d’infiammabilità (°F): 135.5 °F - closed cup
• Punto d’infiammabilità (°C): 57.5 °C - closed cup
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter