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Sigma-Aldrich

18-Crown-6

≥99.0%

Sinonimo/i:

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H24O6
Numero CAS:
Peso molecolare:
264.32
Beilstein:
1619616
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

≥99.0%

Stato

solid

Punto di fusione

42-45 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ether

Stringa SMILE

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

18-Crown-6 is a macrocyclic polyether used to synthesize ionic liquid based crown-ether coordination compounds.

18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as a base. 18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.

Applicazioni

18-Crown-6 can be used as a catalyst for:       
  • N-alkylation of heterocyclic compounds in the presence of tert-butoxide base.      
  • Allylation of aldehydes to corresponding homoallylic alcohols using potassium allyltrifluoroborate.     
  •   Preparation of N-propargylpyrrole by the reaction of pyrrole with potassium hydroxide.     
  •   Polymerization of methacrylic esters and hindered alkyl acrylates.       
  • Chemoselective reduction of fused tetrazoles with NaBH4 and potassium hydroxide.

18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.
Can be useful as phase-transfer catalysts.

Altre note

Macrocyclic polyethers with repeating (-CH2CH2O) units. The compounds are ionophoric (form stable complexes with cations).

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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274984-1G4061826163207

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