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901591

Sigma-Aldrich

18-Crown-6 solution

1.0 M in THF

Sinonimo/i:

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

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About This Item

Formula condensata:
C12H24O6
Numero CAS:
17455-13-9
Numero MDL:
MFCD00005113
Codice UNSPSC:
12352005
NACRES:
NA.22

Stato

liquid

Concentrazione

1.0 M in THF

Densità

0.944 g/mL

Stringa SMILE

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

18-Crown-6 may be used to catalyze the N-alkylation of heterocyclic compounds and allylation of functionalized aldehydes.
Additive for greener etherification using KF-alumina.
Additive for greener etherification using KF-alumina.

Synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines mediated by potassium fluoride-alumina and 18-crown-6
Phase-transfer catalyst used in a chemoselective reduction of fused tetrazoles with NaBH4 and potassium hydroxide.

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

28125

18-Crown-6, purum, ≥99.0% (GC)

186651

18-Crown-6, 99%

274984

18-Crown-6, ≥99.0%

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H302,H319,H335,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

-2.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

-18.88 °C

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Lot/Batch Number
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Preparation and purification of 18-crown-6 [1, 4, 7, 10, 13, 16-hexaoxacyclooctadecane].
Gokel GW, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(16), 2445-2446 (1974)
Synthesis, 3275-3275 (2006)
Phase-transfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crown-6 and potassium tert-butoxide.
Guida WC and Mathre DJ
The Journal of Organic Chemistry, 45(16), 3172-3176 (1980)
Yu Chen et al.
Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 23(11), 2020-2030 (2012-08-29)
Absolute 18-crown-6 (18C6) binding affinities of four protonated acetylated amino acids (AcAAs) are determined using guided ion beam tandem mass spectrometry techniques. The AcAAs examined in this work include: N-terminal acetylated lysine (N(α)-AcLys), histidine (N(α)-AcHis), and arginine (N(α)-AcArg) as well
Hiroaki Kotani et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(29), 11092-11095 (2011-06-28)
Addition of potassium superoxide with 18-crown-6 ether (KO(2)(•-)-18-crown-6) to a toluene solution of an acridinium ion-linked porphyrin triad (Acr(+)-H(2)P-Acr(+)) resulted in a remarkable enhancement of the fluorescence intensity. Thus, Acr(+)-H(2)P-Acr(+) acts as an efficient fluorescence sensor for superoxide. Electron transfer
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