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Anidride trifluorometansolfonica

99%

• Sinonimo/i: Anidride triflica
• Formula condensata: (CF₃SO₂)₂O
• Numero CAS: 358-23-6
• Peso molecolare: 282.14
• Beilstein: 1813600
• Numero CE: 206-616-8
• Numero MDL: MFCD00000408
• Codice UNSPSC: 12352101
• ID PubChem: 24850557
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Densità del vapore: 5.2 (vs air)
• Livello qualitativo: 200
• Tensione di vapore: 8 mmHg ( 20 °C)
• Saggio: 99%
• Forma fisica: liquid
• Indice di rifrazione: n20/D 1.321 (lit.)
• P. eboll.: 81-83 °C (lit.)
• Densità: 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• Stringa SMILE: FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8; WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

L′anidride trifluorometansolfonica, nota anche come anidride triflica, è un reagente elettrofilo ed una valida fonte di trifluorometile. Viene comunemente impiegata in chimica organica per convertire composti contenenti ossigeno in triflati nonché per l′attivazione elettrofila e la successiva conversione di ammidi, solfossidi e ossidi fosforosi.

Applicazioni

Catalizzatore della glicosilazione per la sintesi dei polisaccaridi

Reagente per la sintesi stereoselettiva di donatori di mannosio azide metil uronato

Attivatore della glicosilazione diretta con idrossizuccheri anomerici

L′anidride trifluorometansolfonica può essere usata come:

• reagente nella sintesi dell′esatriflato di dipentaeritrolo impiegando un metodo di triflazione e l′acido azido-difenilacetico.
• catalizzatore di glicosilazione per la sintesi di polisaccaridi.
• reagente per la sintesi stereoselettiva di donatori di mannosio azide metil uronato.
• attivatore della glicosilazione diretta con zuccheri idrossilati anomeri
• Reagente di metilazione per sintetizzare composti trifluorometilati per introduzione diretta del gruppo CF₃ in (etero)areni.
• reagente per preparare tetrazoli sostituiti a partire da ammidi secondarie usando azoturo di sodio
• reagente nella ciclizzazione di Bischler−Napieraiski insieme alla 4-(N,N-dimetilammino)piridina.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS03,GHS05,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H272,H302,H314,H335
• Consigli di prudenza: P210 - P220 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Organi bersaglio: Respiratory system
• Codice della classe di stoccaggio: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): not determinedboils before flash
• Punto d’infiammabilità (°C): not determinedboils before flash
• Dispositivi di protezione individuale: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter