T2577

Temozolomida

≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent

• Sinônimo(s): 3,4-Di-hidro-3-metil-4-oxoimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazina-8-carboxamida, 3-Metil-4-oxo-8-imidazolo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazina-carboxamida, 4-Metil-5-oxo-2,3,4,6,8-pentazabiciclo[4.3.0]nona-2,7,9-trieno-9-carboxamida, 8-Carbamoil-3-metilimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3H)-ona, NSC 362856
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₆H₆N₆O₂
• Número CAS: 85622-93-1
• Peso molecular: 194.15
• Número MDL: MFCD00866492
• Código UNSPSC: 12352200
• ID de substância PubChem: 329826714
• NACRES: NA.77

Propriedades

• Nome do produto: Temozolomida, ≥98% (HPLC)
• Ensaio: ≥98% (HPLC)
• Formulário: powder
• cor: white to light brown
• solubilidade: DMSO: 10 mg/mL, clear; H₂O: insoluble
• originador: Schering Plough
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O
• InChI: 1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)
• chave InChI: BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Descrição geral

Trata-se de um pequeno agente alquilante lipofílico que interage covalentemente com o ambiente nucleofílico dentro do DNA (resíduos de guanina). Devido a essa propriedade, a temozolomida é considerada um agente citotóxico. O mecanismo de ação da TMZ depende de sua capacidade de hidrolisar o DNA, resultando na degradação do DNA e destruição das células tumorais. Células de glioma maligno respondem principalmente à TMZ por meio de arresto do ciclo celular na fase G2/M ou, em casos raros, por apoptose. A temozolomida é um agente de metilação de DNA e agente modificador da resistência a medicamentos; antitumoral e antiangiogênico. A temozolomida induz o bloqueio de G2/M e a apoptose por meio da adução de um grupo metil à posição O6 da guanina no DNA genômico e inativação funcional da proteína de reparo de DNA O(6)-alquilguanina DNA alquiltransferase (AGT) na via de reparo por excisão de base (BER).

Aplicação

A temozolomida tem sido utilizada para analisar mecanismos de resistência a medicamentos em linhagens celulares de glioblastoma. A temozolomida tem sido usada para induzir efeitos citotóxicos em células de glioblastoma para estudar o impacto da inibição da proteína disulfeto isomerase (PDI).

Ações bioquímicas/fisiológicas

A temozolomida é um agente de metilação de DNA e agente modificador da resistência a medicamentos; antitumoral e antiangiogênico. A temozolomida induz o bloqueio de G2/M e a apoptose por meio da adução de um grupo metil à posição O6 da guanina no DNA genômico e inativação funcional da proteína de reparo de DNA O(6)-alquilguanina DNA alquiltransferase (AGT) na via de reparo por excisão de base (BER).

Características e benefícios

Este composto foi desenvolvido pela Schering Plough. Para explorar a lista de outros compostos desenvolvidos pela indústria farmacêutica e medicamentos aprovados/candidatos a medicamentos, clique aqui.

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Nota de preparo

A temozolomida é solúvel em DMSO em uma concentração superior a 20 mg/ml. É insolúvel em água.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H302,H315,H319,H335,H340,H350,H360FD
• Declarações de precaução: P202 - P261 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Órgãos-alvo: Respiratory system
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges