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SML1390

Sigma-Aldrich

Fexaramine

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

3-[3-[(Cyclohexylcarbonyl)[[4′-(dimethylamino)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]amino]phenyl]-2-propenoic acid methyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C32H36N2O3
Número CAS:
Peso molecular:
496.64
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

condição de armazenamento

desiccated

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 10 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CN(C)C(C=C1)=CC=C1C2=CC=C(CN(C3=CC=CC(/C=C/C(OC)=O)=C3)C(C4CCCCC4)=O)C=C2

InChI

1S/C32H36N2O3/c1-33(2)29-19-17-27(18-20-29)26-15-12-25(13-16-26)23-34(32(36)28-9-5-4-6-10-28)30-11-7-8-24(22-30)14-21-31(35)37-3/h7-8,11-22,28H,4-6,9-10,23H2,1-3H3/b21-14+

chave InChI

VLQTUNDJHLEFEQ-KGENOOAVSA-N

Descrição geral

Fexaramine belongs to the nuclear hormone receptor family.

Aplicação

Fexaramine has been used to study its action on RANKL (receptor activator of nuclear factor-κB ligand)-induced osteoclastogenesis in mouse model.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Fexaramine is a potent and selective agonist of the bile acid sensor farnesoid X receptor (FXR) in the gut with an EC50 of 25 nM and no activity found for other nuclear receptors. Fexaramine induces enteric fibroblast growth factor 15 (FGF15), causing alterations in bile acid composition without activating FXR target genes in the liver. In mouse studies, fexaramine enhanced thermogenesis and browning of white adipose tissue while reducing diet-induced weight gain, body-wide inflammation and hepatic glucose production. Fexaramine also improved insulin responsiveness.
Fexaramine is an agonist of the farnesoid X receptor (FXR).
Fexaramine might regulate lipid and glucose metabolism and can serve as a therapeutic target in the treatment of fatty liver disease, type 2 diabetes and obesity. Fexaramine might mediate cholesterol homeostasis and promotes osteoblast differentiation and suppresses differentiation of osteoclast.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Farnesoid X receptor modulators (2011?2014): a patent review.
Sepe V, et al.
Expert Opinion on Therapeutic Patents, 25(8), 885-896 (2015)
Fexaramine Inhibits Receptor Activator of Nuclear Factor-?B Ligand-induced Osteoclast Formation via Nuclear Factor of Activated T Cells Signaling Pathways.
Zheng T, et al.
Journal of bone metabolism, 24(4), 207-215 (2017)

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