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SML1226

Sigma-Aldrich

YM-26734

≥95% (HPLC)

Sinônimo(s):

1,1′-[5-[3,4-Dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-4-yl]-2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene]bis1-dodecanone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C45H62O8
Número CAS:
144337-18-8
Peso molecular:
730.97
Número MDL:
MFCD00918068
Código UNSPSC:
41106300
ID de substância PubChem:
329825731
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥95% (HPLC)

forma

powder

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 20 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

OC1=C(C2CC(C3=CC=C(O)C=C3)OC4=C2C=CC(O)=C4)C(O)=C(C(CCCCCCCCCCC)=O)C(O)=C1C(CCCCCCCCCCC)=O

InChI

1S/C45H62O8/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-36(48)41-43(50)40(44(51)42(45(41)52)37(49)22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2)35-30-38(31-23-25-32(46)26-24-31)53-39-29-33(47)27-28-34(35)39/h23-29,35,38,46-47,50-52H,3-22,30H2,1-2H3

chave InChI

CEJAYJCUSZHYDS-UHFFFAOYSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

YM-26734 is a competitive inhibitor of the secreted (Group II) form of phospholipase A2. The IC50 against rabbit platelet derived sPLA2 is 85 nM. YM-26734 is active against, but less potent for group I (pancreatic) sPLA2 (porcine pancreatic enzyme IC50 = 7 μM), and does not inhibit intracellular PLA2 isoforms.
YM-26734 is a natural product analog and a derivative of YM-26567-1, which is found in the fruit of Horsfieldia amygdaline. It exhibits a broad inhibitory spectrum towards different sPLA2s.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Rob C Oslund et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(20), 5415-5419 (2008-09-27)
Simplified analogs of YM-26734, a known inhibitor of secreted phospholipase A(2) (sPLA(2)) group IIA, were synthesized and found to also display potent inhibition at low nanomolar concentrations. Analogs were based on the didodecanoylphloroglucinol portion of YM-26734 which contains the predicted
Katsuhiko Hamaguchi et al.
Biochimica et biophysica acta, 1635(1), 37-47 (2003-12-04)
Although the expression of the prototypic secretory phospholipase A(2) (sPLA(2)), group IIA (sPLA(2)-IIA), is known to be up-regulated during inflammation, it remains uncertain if other sPLA(2) enzymes display similar or distinct profiles of induction under pathological conditions. In this study

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