R5010

Resveratrol

≥99% (HPLC)

• Sinônimo(s): 3,4′,5-Tri-hidroxi-trans-estilbeno, 5-[(1E)-2-(4-hidroxifenil)etenil]-1,3-benzenodiol
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₄H₁₂O₃
• Número CAS: 501-36-0
• Peso molecular: 228.24
• Número MDL: MFCD00133799
• Código UNSPSC: 12352205
• ID de substância PubChem: 24278055
• NACRES: NA.25

Propriedades

• fonte biológica: plant root (bushy knotweed)
• Ensaio: ≥99% (HPLC)
• forma: powder
• solubilidade: acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
• aplicação(ões): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2
• InChI: 1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
• chave InChI: LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
• Informações sobre genes: human ... AR(367) , CYP1A2(1544) , ESR1(2099) , SIRT1(23411) ; mouse ... Nos2(18126) ; rat ... Esr1(24890)

Descrição

Aplicação

O resveratrol é usado:

• em experimento de aprisionamento
• para estudar seu efeito neuroprotetor na morte celular neuronal retiniana mediada pela ativação induzida por diabetes de Ca²⁺/proteína quinase II dependente de calmodulina
• como um padrão na avaliação do teor de estilbeno na folha de videira por flurometria in vivo

Inibidor seletivo de COX−1.

Ações bioquímicas/fisiológicas

O resveratrol é uma fitoalexina fenólica encontrada na casca de uva e outras plantas. Possui atividade antioxidante intracelular e ativa a sirtuína 1 (SIRT1), uma histona desacetilase dependente de nicotinamida adenina dinucleotídeo (NAD⁺) envolvida na biogênese mitocondrial e na potencialização do coativador-1a do receptor ativado por proliferador de peroxissoma g (PGC-1a ) e atividade de FOXO (forkhead box). As ações antidiabéticas, neuroprotetoras e antiadipogênica do resvetarol podem ser mediadas por meio da ativação de SIRT1. O resveratrol apresenta ação antiviral contra o vírus Herpes simplex-1 (HSV1) e HSV2. Também exibe atividades biológicas antitumoral e fitoestrogênica. Sabe-se que o resveratrol prolonga a vida de muitas espécies mediando vários eventos fisiológicos.

Nota de preparo

Solúvel em etanol, DMSO e acetona. Apenas muito ligeiramente solúvel em água (3 mg/100 ml).

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS07
• Palavra indicadora: Warning
• Frases de perigo: H319
• Declarações de precaução: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Classificações de perigo: Eye Irrit. 2
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): >392.0 °F - closed cup - (External MSDS)
• Ponto de fulgor (°C): > 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves