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N2286

Sigma-Aldrich

Nonactin

from Streptomyces griseus, ≥98.0% (Total homologs, HPLC)

Sinônimo(s):

Ammonium ionophore I, Ammonium ionophore

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C40H64O12
Número CAS:
6833-84-7
Peso molecular:
736.93
Beilstein:
76434
Número CE:
229-911-3
Código UNSPSC:
51102829
ID de substância PubChem:
24897566
NACRES:
NA.76

fonte biológica

Streptomyces griseus

Nível de qualidade

300

descrição

Natural macrotetrolide, may contain homologues (like monactin and dinactin)

Ensaio

≥98.0% (Total homologs, HPLC)

forma

powder

solubilidade

chloroform: soluble 10 mg/mL

espectro de atividade do antibiótico

Gram-positive bacteria

Modo de ação

DNA synthesis | interferes
cell membrane | interferes

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C[C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]3CC[C@H](O3)[C@H](C)C(=O)O[C@@H](C)C[C@@H]4CC[C@@H](O4)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]5CC[C@H](O5)[C@H](C)C(=O)O1

InChI

1S/C40H64O12/c1-21-17-29-9-13-34(49-29)26(6)38(42)46-23(3)19-31-11-15-36(51-31)28(8)40(44)48-24(4)20-32-12-16-35(52-32)27(7)39(43)47-22(2)18-30-10-14-33(50-30)25(5)37(41)45-21/h21-36H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25-,26+,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-

chave InChI

RMIXHJPMNBXMBU-QIIXEHPYSA-N

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Descrição geral

Chemical structure: macrolide

Aplicação

Nonactin is a macrotetrolide that forms complexes with alkali cations, such as potassium and sodium. Nonactin has been reported to inhibit the processing of cytoplasmic precursor proteins destined for the mitochondria. Nonactin is an uncoupler of oxidative phosphorylation .

Ações bioquímicas/fisiológicas

Nonactin is used as a neutral lipid membrane soluble ammonium (and potassium) ionophore, and to inhibit surface expression of certain heat shock proteins (HSP60) .

Outras notas

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Keep in a dry place.

Aplicação

Nº do produto
Descrição
Preços

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análise (COA)

Busque Certificados de análise (COA) digitando o Número do Lote do produto. Os números de lote e remessa podem ser encontrados no rótulo de um produto após a palavra “Lot” ou “Batch”.

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Total synthesis of nonactin.
Ju Y.L.; Byeang H.K.
ChemInform, 52, 571-571 (1996)
Pei-Ji Zhao et al.
Archives of pharmacal research, 28(11), 1228-1232 (2005-12-15)
Four compounds, including two novel macrolides, were isolated from an endophyte Streptomyces sp. Is9131 of Maytenus hookeri. Spectral data indicated that these compounds were dimeric dinactin (1), dimeric nonactin (2), cyclo-homononactic acid (3), and cyclo-nonactic acid (4). Bioassay results showed
S Krasne et al.
Science (New York, N.Y.), 174(4007), 412-415 (1971-10-22)
An abrupt loss of effectiveness of the presumed carriers, nonactin and valinomycin, in mediating ion conductance occurred at the same temperature as the membrane fluidity, judged visually, was lost. By contrast, the effects of the presumed channel-former, gramicidin, were the
Svetlana S Efimova et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 28(26), 9908-9914 (2012-06-19)
The effects of various subclasses of flavonoids, Rose Bengal, and different styrylpyridinium dyes on the magnitude of the dipole potential of membranes composed of pure phospholipids and sterol-containing bilayers were investigated. Changes in the steady-state membrane conductance induced by cation-ionophore
Peter Jani et al.
Biotechnology journal, 3(2), 202-208 (2007-12-08)
The optimization of the biosynthetic pathways is highly attractive for the large-scale preparation of macrotetrolides, because overall yields in the chemical synthesis of compounds like nonactin have been very low. A key success factor determining the outcome of such optimizations
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