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C9754

Sigma-Aldrich

Colchicina

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

Sinônimo(s):

(S)-N-(5,6,7,9-tetraidro-1,2,3,10-tetrametoxi-9-oxobenzo[a]heptalen-7-il)acetamida

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H25NO6
Número CAS:
Peso molecular:
399.44
Beilstein:
2228813
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Nome do produto

Colchicina, ≥95% (HPLC), powder

Nível de qualidade

Ensaio

≥95% (HPLC)

Formulário

powder

cor

white to yellow

pf

150-160 °C (dec.) (lit.)

solubilidade

ethanol: 50 mg/mL

cadeia de caracteres SMILES

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

chave InChI

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

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Descrição geral

A colchicina é um metabólito secundário que tem propriedades anti-inflamatórias. Ela é usada para tratar gota, inflamação articular induzida por cristais, febre familiar do Mediterrâneo, doença de Behçet, vasculites e pericardite. A colchicina inibe a divisão celular, a motilidade intracelular de vesículas, a secreção de citocinas e quimiocinas. Ela está envolvida na diapedese de leucócitos e degranulação lisossômica. A colchicina também bloqueia a proliferação de fibroblastos e o transporte de colágeno para o espaço extracelular.

Aplicação

A colchicina foi usada:
  • no ensaio de troca de cromátides-irmãs (SCE) in vitro
  • para estudar suas atividades antivirais, antibacterianas, antifúngicas e citotóxicas in vitro
  • na desestabilização de microtúbulos
  • para analisar seus efeitos sobre transientes de Ca2+ em células tratadas com taxol

Ações bioquímicas/fisiológicas

Agente antimitótico que desestabiliza microtúbulos ao ligar-se à tubulina e impedir sua polimerização. Estimula a atividade intrínseca de GTPase da tubulina. Induz a apoptose em diversas linhagens de células normais e tumorais e ativa a via de sinalização JNK/SAPK.

Características e benefícios

Este composto é um produto em destaque para pesquisa em absorção, distribuição, metabolismo e excreção (ADME)/toxicologia (Tox). Clique aqui para saber mais sobre produtos em destaque para ADME/Tox. Saiba mais sobre moléculas pequena bioativas para outras áreas de pesquisa no site sigma.com/discover-bsm.

Armazenamento e estabilidade

Este produto em pó pode ser armazenado em temperatura ambiente. O pó de colchicina escurecerá quando exposto à luz. As soluções de colchicina podem ser esterilizadas por autoclavagem ou filtração. Soluções esterilizadas são estáveis por pelo menos seis meses se protegidas da luz. Não ocorreu hidrólise apreciável da colchicina em soluções neutras e ligeiramente alcalinas (pH = 8,1) após armazenamento congelado por 2 meses.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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