T7191

Paclitaxel

from semisynthetic, ≥98%

• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₄₇H₅₁NO₁₄
• Número CAS: 33069-62-4
• Peso molecular: 853.91
• Beilstein: 1420457
• Número MDL: MFCD00869953
• Código UNSPSC: 12161501
• ID de substância PubChem: 24900422
• NACRES: NA.77

Propriedades

• fonte biológica: semisynthetic
• Ensaio: ≥98%
• Impurezas: natural taxane impurities, none detected (except ≤0.5% paclitaxel degradation products.)
• pf: 213 °C (dec.) (lit.)
• solubilidade: DMSO: soluble 50 mg/mL; methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless; H₂O: soluble (hydrolyzes); ethanol: soluble
• espectro de atividade do antibiótico: neoplastics
• Modo de ação: DNA synthesis | interferes
• originador: Bristol-Myers Squibb
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• chave InChI: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• Informações sobre genes: human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

Descrição

Descrição geral

Chemical structure: taxoide

Aplicação

Paclitaxel has been used to study its effects on tumor regression in mouse models of pancreatic ductal adenocarcinoma. Paclitaxel has also been used as an internal standard for chromatographic assays of docetaxel. Furthermore, paclitaxel has been used to analyze its effects on Caenorhabditis elegans embryos.

Ações bioquímicas/fisiológicas

O Paclitaxel é um medicamento taxano antineoplásico e antimitótico potente, que se liga à terminação N da β-tubulina e estabiliza microtúbulos, interrompendo o ciclo celular na fase G2/M.

O Paclitaxel é um medicamento taxano antineoplásico e antimitótico potente, que se liga à terminação N da β-tubulina e estabiliza microtúbulos, interrompendo o ciclo celular na fase G2/M. O dano aos microtúbulos induz apoptose através de uma via dependente de JNK, seguida de uma via independente da JNK, possivelmente relacionada à ativação da proteína quinase A (PKA) ou da Raf-1 quinase, resultando na fosforilação de Bcl-2. Um metabólito importante da via do CYP2CB é o 6α-hidroxipaclitaxel (6α-OHP).

Paclitaxel is highly lipophilic. It serves as a substrate for p-glycoprotein, a multi-drug resistance protein. Paclitaxel is thus, less localized to the brain. Apart from its cytocidal action, paclitaxel is known to stimulate tumor invasion process.

Características e benefícios

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This compound was developed by Bristol-Myers Squibb. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Atenção

O Paclitaxel é submetido a transesterificação em metanol e é hidrolisado em soluções aquosas.

Nota de preparo

Paclitaxel is soluble in methanol at 50 mg/ml and yields a clear, colorless solution. It is also soluble in ethanol, water and DMSO.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H341,H360FD,H372
• Declarações de precaução: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• Classificações de perigo: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• Órgãos-alvo: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges